[(2R,3R)-1-[[(Z)-but-2-enyl]-dimethylsilyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate | 135094-73-4

• 英文名称: [(2R,3R)-1-[[(Z)-but-2-enyl]-dimethylsilyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 135094-73-4
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄Si₂
• 分子量: 399.678
• InChiKey: LEHRCDVOFCKRSU-NGMWBCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-1-[[(Z)-but-2-enyl]-dimethylsilyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A simple and stereocontrolled syntheses of a 1β-methylcarbapenem key intermediate by means of organosilicon chemistry

  摘要：

  A simple and stereocontrolled synthesis of 1, starting from the acetoxy-azetidinone 5 via N-(Z)-crotylsilane compound 7, was developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71259-7
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 (Z)-2-Butenylchlorodimethylsilane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以14.45 g的产率得到[(2R,3R)-1-[[(Z)-but-2-enyl]-dimethylsilyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A simple and stereocontrolled syntheses of a 1β-methylcarbapenem key intermediate by means of organosilicon chemistry

  摘要：

  A simple and stereocontrolled synthesis of 1, starting from the acetoxy-azetidinone 5 via N-(Z)-crotylsilane compound 7, was developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71259-7