(Z)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenal | 107647-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenal
• 英文别名: cis-3-Methyl-5-phenyl-2-pentenal；3-methyl-5-phenyl-2-pentenal
• CAS: 107647-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BNGXHDYTPOPXBZ-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 、 水 、 sulfur 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Guittet, Eric; Bibang Bi Ekogha, Cyriaque; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 325 - 331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient One-to-One Coupling of Easily Available 1,3-Dienes with Carbon Dioxide
  作者：Jun Takaya、Kota Sasano、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol2002094

  日期：2011.4.1

  reaction of atmospheric pressure carbon dioxide with 1,3-dienes is realized for the first time through PSiP-pincer type palladium-catalyzed hydrocarboxylation. The reaction is applicable to various 1,3-dienes including easily available chemical feedstock such as 1,3-butadiene and isoprene. This protocol affords a highly useful method for the synthesis of β,γ-unsaturated carboxylic acid derivatives from

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。
• Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols Catalyzed by the Combined Use of tetrabutylammonium perrhenate (VII) and p-toluenesulfonic acid
  作者：Koichi Narasaka、Hiroyuki Kusama、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88874-8

  日期：1992.1

  Allylic rearrangement and/or dehydration reaction of allylic alcohols proceeds smoothly by the use of catalytic amounts of tetrabutylammonium perrhenate and p-toluenesulfonic acid hydrate. Treatment of propargylic alcohols with the catalysts at room temperature affords the rearranged products, α,β-unsaturated carbonyl compounds, while, β,γ-unsaturated ketones are obtained as main products by the reaction

  通过使用催化量的高丁基酸四丁铵和对甲苯磺酸水合物，使烯丙醇的烯丙基重排和/或脱水反应顺利进行。在室温下用催化剂处理炔丙醇可得到重排产物α，β-不饱和羰基化合物，而β，γ-不饱和酮是通过在1，2-二氯乙烷中回流反应得到的主要产物。还描述了该催化体系在某些合成中间体的制备中的应用。
• Synthesis of Allyl Acetals and Their Catalytic Claisen–Cope Rearrangement
  作者：Kazuhiro Nakabayashi、Masato Ooho、Teppei Niino、Tsugio Kitamura、Teizo Yamaji

  DOI：10.1246/bcsj.77.157

  日期：2004.1

  We have synthesized various types of acetals using 3-methyl-3-butenal and 2-alkenyl, furfuryl, benzyl, p-substituted benzyl, and 2-pentynyl alcohols. These acetals have given corresponding aldehydes after an acid catalytic reaction. Trifluoroacetic acid (CF3COOH) was the best catalyst. The best yield attained was 79% when 3-methyl-3-butenal di(trans-2-pentenyl) acetal was used as a substrate. We also demonstrated that this reaction proceeded via a Claisen–Cope rearrangement.

  我们使用 3-甲基-3-丁烯醛和 2-烯基醇、糠醇、苄醇、对位取代的苄醇和 2-戊炔醇合成了各种类型的缩醛。这些缩醛在酸催化反应后得到相应的醛。三氟乙酸(CF3COOH)是最好的催化剂。当使用3-甲基-3-丁烯醛二(反式-2-戊烯基)缩醛作为底物时，获得的最佳收率为79%。我们还证明了该反应是通过克莱森-科普重排进行的。
• Mo−Au Combo Catalysis for Rapid 1,3-Rearrangement of Propargyl Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masahiro Egi、Yoshiko Yamaguchi、Noboru Fujiwara、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol800596c

  日期：2008.5.1

  The combination of Mo and cationic Au catalysts dramatically accelerated the rearrangement of diverse propargyl alcohols, which includes a short reaction time, mild conditions, and high product yields. A practical application to the highly challenging primary propargyl alcohols and the N-alkynyl amides is achieved.