3-{2-[3-(2-Carboxy-ethyl)-5-[3,4-dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-5-[3,4-dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid | 220356-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-{2-[3-(2-Carboxy-ethyl)-5-[3,4-dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-5-[3,4-dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid
• CAS: 220356-22-9
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₆
• 分子量: 558.634
• InChiKey: ALWMZBRDYOZTKX-HCVVBZLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  160.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 3-{2-[3-(2-Carboxy-ethyl)-5-[3,4-dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-5-[3,4-dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid 在 diphosphoryl azide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到8,12-bis-(2-carboxyethyl)-2,3,7,13,17,18-hexamethyl-1,19,21,24-tetrahydro-1,19-dioxobilin bis-amide with S-(+)-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Circular dichroism of distorted helices. C(10)-Adamantyl and C(10)-tert-butyl biliverdins

  摘要：

  Bulky adamantyl and tert-butyl substituents at the central carbon of biliverdins cause the intrinsic verdin helical conformation to distort, and this results in a shift in pigment color from blue to red. Such distorted 'verdins' when derivatized as L-alanyl methyl ester bis-amides give modest circular dichroism Cotton effects. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00400-5
• 作为产物：
  描述：

  3-nor-neo-xanthobilirubic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-{2-[3-(2-Carboxy-ethyl)-5-[3,4-dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-5-[3,4-dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Circular dichroism of distorted helices. C(10)-Adamantyl and C(10)-tert-butyl biliverdins

  摘要：

  Bulky adamantyl and tert-butyl substituents at the central carbon of biliverdins cause the intrinsic verdin helical conformation to distort, and this results in a shift in pigment color from blue to red. Such distorted 'verdins' when derivatized as L-alanyl methyl ester bis-amides give modest circular dichroism Cotton effects. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00400-5