3-endo-hydroxy-2-exo-(phenylseleno)-5-endo-carboxybicyclo<2.2.2>octane lactone | 75250-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-endo-hydroxy-2-exo-(phenylseleno)-5-endo-carboxybicyclo<2.2.2>octane lactone
• 英文别名: 4-oxa-2-exo-(phenylseleno)tricyclo<4.3.1.0^3,7>decan-5-one
• CAS: 75250-38-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂Se
• 分子量: 307.251
• InChiKey: ZMJNPOLVGLZWJG-RHZHCTOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-endo-hydroxy-2-exo-(phenylseleno)-5-endo-carboxybicyclo<2.2.2>octane lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2R,3R,4R,6R)-6-Hydroxymethyl-3-phenylselanyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Generation of carbon-carbon double bonds from .beta.-oxygenated phenylseleno, phenylthio, and iodo species. A new use for the chlorotrimethylsilane-sodium iodide reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a001
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 bicyclo<2.2.2>octa-5-ene-2-endo-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到3-endo-hydroxy-2-exo-(phenylseleno)-5-endo-carboxybicyclo<2.2.2>octane lactone
  参考文献：
  名称：

  不饱和酸与苯硒基氯的环官能化：闭环规则的动力学和热力学方面

  摘要：

  描述了用于合成上有用的反应的实验程序，通过该反应，烯烃酸被转化为带有苯硒烯基的内酯。提供数据以定义这种类型的环官能化的一些机械细节，并讨论了与环闭合规则有关的动力学和热力学因素。引入术语用于治疗环融合立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85054-x

文献信息

• Organic tellurium and selenium chemistry. Reduction of tellurides, selenides, and selenoacetals with triphenyltin hydride
  作者：Derrick L. J. Clive、Gim J. Chittattu、Vittorio Farina、William A. Kiel、Steven M. Menchen、Charles G. Russell、Alok Singh、Chi Kwong Wong、Neville J. Curtis

  DOI：10.1021/ja00533a024

  日期：1980.6