4-amino-5-chloro-6-isopropoxypyridine-2-carboxylic acid | 904311-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-6-isopropoxypyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Amino-5-chloro-6-propan-2-yloxypyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 904311-26-8
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 230.651
• InChiKey: FEDODDCZKAMGKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-chloro-6-isopropoxypyridine-2-carboxylic acid 、 4-甲基苯硫酸氢氯酸嘧啶 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-amino-5-chloro-6-isopropoxy-N-[4-(methylsulfonyl)benzyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效，高选择性和口服生物利用度的吡啶甲酰胺c-Jun NH2-末端激酶抑制剂。

  摘要：

  C-Jun NH2末端激酶（JNK）是重要的细胞信号转导酶。JNK1在肥胖与胰岛素抵抗之间起着重要作用。JNK2和JNK3可能分别与炎症和神经系统疾病有关。小分子JNK抑制剂可能是研究抑制这些酶的治疗益处的有价值的工具，并可能成为靶向JNK的潜在药物的先导。在本报告中，我们公开了一系列具有良好药代动力学特性的强效和高选择性JNK抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060465l
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-乙氧基吡啶甲酸甲酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.67h， 生成 4-amino-5-chloro-6-isopropoxypyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效，高选择性和口服生物利用度的吡啶甲酰胺c-Jun NH2-末端激酶抑制剂。

  摘要：

  C-Jun NH2末端激酶（JNK）是重要的细胞信号转导酶。JNK1在肥胖与胰岛素抵抗之间起着重要作用。JNK2和JNK3可能分别与炎症和神经系统疾病有关。小分子JNK抑制剂可能是研究抑制这些酶的治疗益处的有价值的工具，并可能成为靶向JNK的潜在药物的先导。在本报告中，我们公开了一系列具有良好药代动力学特性的强效和高选择性JNK抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060465l

文献信息

• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060173050A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of c-jun N-terminal kinase 1, 2, or 3 (JNK1, JNK2, or JNK3), compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the activation of JNK1, JNK2 and JNK3.

  本发明涉及作为c-jun N-末端激酶1、2或3（JNK1、JNK2或JNK3）抑制剂的化合物，包含这些化合物的组合物以及这些化合物在预防或治疗由JNK1、JNK2和JNK3激活调控的疾病中的用途。
• US7888374B2
  申请人：——

  公开号：US7888374B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• Discovery of Potent, Highly Selective, and Orally Bioavailable Pyridine Carboxamide c-Jun NH₂-Terminal Kinase Inhibitors
  作者：Hongyu Zhao、Michael D. Serby、Zhili Xin、Bruce G. Szczepankiewicz、Mei Liu、Christi Kosogof、Bo Liu、Lissa T. J. Nelson、Eric F. Johnson、Sanyi Wang、Terry Pederson、Rebecca J. Gum、Jill E. Clampit、Deanna L. Haasch、Cele Abad-Zapatero、Elizabeth H. Fry、Cristina Rondinone、James M. Trevillyan、Hing L. Sham、Gang Liu

  DOI：10.1021/jm060465l

  日期：2006.7.1

  C-Jun NH2 terminal kinases (JNKs) are important cell signaling enzymes. JNK1 plays a central role in linking obesity and insulin resistance. JNK2 and JNK3 may be involved in inflammatory and neurological disorders, respectively. Small-molecule JNK inhibitors could be valuable tools to study the therapeutic benefits of inhibiting these enzymes and as leads for potential drugs targeting JNKs. In this

  C-Jun NH2末端激酶（JNK）是重要的细胞信号转导酶。JNK1在肥胖与胰岛素抵抗之间起着重要作用。JNK2和JNK3可能分别与炎症和神经系统疾病有关。小分子JNK抑制剂可能是研究抑制这些酶的治疗益处的有价值的工具，并可能成为靶向JNK的潜在药物的先导。在本报告中，我们公开了一系列具有良好药代动力学特性的强效和高选择性JNK抑制剂。