ethyl 5-(3-(benzyloxy)phenyl)pentanoate | 1160697-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(3-(benzyloxy)phenyl)pentanoate
• CAS: 1160697-43-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: BCRRKFDSHPABNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-(benzyloxy)phenyl)pentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-(3-Phenylmethoxyphenyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  10-甲基-aplog-1的改进和大规模合成，这是抗癌药物的潜在先导

  摘要：

  10-Methyl-aplog-1（1）是促肿瘤的aplysiatoxin的简化类似物，是癌症治疗的潜在先导，对多种人类癌细胞系表现出明显的选择性生长抑制作用，并且体内的促肿瘤活性可忽略不计。但是，与非最佳合成方法相关的供应问题阻碍了对其毒性和体内抗癌活性的更详细评估。在这里，我们通过一个更实际的和可靠的合成法解决了这个问题的是，得到的几百毫克1在23步用高纯度（> 98％）从可商购的米-羟基肉桂酸，总产率为1.1％。底物控制的环氧化和带有游离羟基的烯烃的氧化裂解这两个关键反应的利用成功地减少了现有的五个合成步骤，并显着改善了大量中间体的操作。我们还首次证明了这种类似物可以可靠的数量通过合成途径获得，而且这种大量供应可以促进癌症治疗的体内试验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.026
• 作为产物：
  描述：

  间-香豆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 5-(3-(benzyloxy)phenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  10-甲基-aplog-1的改进和大规模合成，这是抗癌药物的潜在先导

  摘要：

  10-Methyl-aplog-1（1）是促肿瘤的aplysiatoxin的简化类似物，是癌症治疗的潜在先导，对多种人类癌细胞系表现出明显的选择性生长抑制作用，并且体内的促肿瘤活性可忽略不计。但是，与非最佳合成方法相关的供应问题阻碍了对其毒性和体内抗癌活性的更详细评估。在这里，我们通过一个更实际的和可靠的合成法解决了这个问题的是，得到的几百毫克1在23步用高纯度（> 98％）从可商购的米-羟基肉桂酸，总产率为1.1％。底物控制的环氧化和带有游离羟基的烯烃的氧化裂解这两个关键反应的利用成功地减少了现有的五个合成步骤，并显着改善了大量中间体的操作。我们还首次证明了这种类似物可以可靠的数量通过合成途径获得，而且这种大量供应可以促进癌症治疗的体内试验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.026

文献信息

• Nakagawa, Yu; Yanagita, Ryo C.; Hamada, Naoko, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7573 - 7579
  作者：Nakagawa, Yu、Yanagita, Ryo C.、Hamada, Naoko、Murakami, Akira、Takahashi, Hideyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——