N,N'-diphenyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxamide | 1263307-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-diphenyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxamide
• 英文别名: 3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarboxanilide；5-N,7-N-diphenyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxamide
• CAS: 1263307-04-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 380.424
• InChiKey: TXFMAOLRXQGEEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diphenyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxamide 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-N,7-N-diphenyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙撑二氧噻吩连接的新型芳族二am的合成，DNA / RNA亲和力和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的2,5-双（（基苯基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（5 – 10和15）。化合物5 – 10作为主要的结合位点与DNA小沟结合，并强烈稳定ct-DNA的双螺旋。出乎意料的是，相同的化合物还可以使ds-RNA热稳定，从而使它们中的大多数沿着RNA双螺旋形成堆积的二聚体。唯一的例外是化合物15，由于其结构特点，它与DNA或RNA没有相互作用。化合物5 – 10具有中等至强的细胞毒性作用（GI 50 = 1.5–9.0μM），由七个肿瘤细胞系组成。由于二咪唑啉衍生物9对所有受试肿瘤细胞系的生长具有最高的抑制潜力，因此通过测试其进入细胞并影响细胞周期的能力，对其进行了更详细的研究。在30分钟的孵育时间内，化合物9（5μM）已成功内化到细胞质中，随后在90分钟的孵育中进行了核定位。在等毒性（50μM）浓度下的细胞周期分析显示，HeLa细胞在G2 / M期明显停滞，表明所研究的化合物与细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N'-diphenyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Axial chirality of N,N′-disubstituted 3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarboxamides

  摘要：

  通过3,4-乙撑二氧噻吩-2,5-二甲酰氯与相应的伯胺之间形成酰胺键合成了一系列N,N'-二取代的3,4-乙撑二氧噻吩-2,5-二甲酰胺，其中尺寸和性质取代基不同。通过X射线结构分析确定了所制备化合物的晶体结构。通过DFT计算得到了构象异构体之间相互转化的机理和反应速率。所有研究的化合物都显示出具有分子对称性 C 2 的轴向手性。研究的化合物中酰胺键异构化和二恶烷环的扭曲导致形成一系列构象异构体，其中 s-trans/s-trans 构象异构体在能量上最有利。

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9885-x

文献信息

• Design and Synthesis of New Amides and Thioamides Derived from 3,4-Ethylenedioxythiophene as Potential Anticonvulsants
  作者：Ravi Kulandasamy、Airody Vasudeva Adhikari、James P. Stables

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3318

  日期：2010.11.20

  Five new series of 3,4-ethylenedioxythiophene derivatives carrying important pharamacophores, viz., amide, ester, ether and active secondary aryl moieties have been designed and synthesized through multistep reactions starting from thiodiglycolic ester and diethyl oxalate. They have been characterized by elemental and spectral data. All the target compounds have been screened for their anticonvulsant

  通过从硫代二甘醇酯和草酸二乙酯开始的多步反应，设计并合成了五个新系列的 3,4-乙烯二氧噻吩衍生物，这些衍生物带有重要的药物载体，即酰胺、酯、醚和活性仲芳基部分。它们的特征是元素和光谱数据。所有目标化合物都在三种不同的模型中进行了抗惊厥活性筛选，即。最大电击 (MES)、皮下甲唑 (scMET) 和 6 Hz 筛选并评估它们在转子模型中的神经毒性。化合物 6a 以铅的形式出现，没有神经毒性。所有五个系列的化合物在毒性研究中都是安全的，最大剂量为 300 mg/kg 体重。在测试的化合物中，
• Synthesis, DNA/RNA affinity and antitumour activity of new aromatic diamidines linked by 3,4-ethylenedioxythiophene
  作者：Ivana Stolić、Katarina Mišković、Ivo Piantanida、Mirela Baus Lončar、Ljubica Glavaš-Obrovac、Miroslav Bajić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.010

  日期：2011.2

  synthesized. Compounds 5–10 bind to the DNA minor groove as the dominant binding site and strongly stabilize the double helix of ct-DNA. Surprisingly, the same compounds also thermally stabilize ds-RNA, whereby most of them form stacked dimers along the RNA double helix. The only exception is compound 15 which, due to its structural features, showed no interaction with DNA or RNA. Compounds 5–10 have shown a

  合成了一系列新颖的2,5-双（（基苯基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（5 – 10和15）。化合物5 – 10作为主要的结合位点与DNA小沟结合，并强烈稳定ct-DNA的双螺旋。出乎意料的是，相同的化合物还可以使ds-RNA热稳定，从而使它们中的大多数沿着RNA双螺旋形成堆积的二聚体。唯一的例外是化合物15，由于其结构特点，它与DNA或RNA没有相互作用。化合物5 – 10具有中等至强的细胞毒性作用（GI 50 = 1.5–9.0μM），由七个肿瘤细胞系组成。由于二咪唑啉衍生物9对所有受试肿瘤细胞系的生长具有最高的抑制潜力，因此通过测试其进入细胞并影响细胞周期的能力，对其进行了更详细的研究。在30分钟的孵育时间内，化合物9（5μM）已成功内化到细胞质中，随后在90分钟的孵育中进行了核定位。在等毒性（50μM）浓度下的细胞周期分析显示，HeLa细胞在G2 / M期明显停滞，表明所研究的化合物与细
• Axial chirality of N,N′-disubstituted 3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarboxamides
  作者：Ivana Stolić、Krešimir Molčanov、Goran Kovačević、Biserka Kojić-Prodić、Miroslav Bajić

  DOI：10.1007/s11224-011-9885-x

  日期：2012.4

  A series of N,N’-disubstituted 3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarboxamides was synthesised by amide bond formation between 3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarbonyl chloride and corresponding primary amines, where the size and the nature of the substituent were varied. The crystal structures of prepared compounds were determined by X-ray structure analysis. Mechanism and reaction rates of interconversion between conformational isomers were obtained by DFT calculations. All studied compounds reveal axial chirality with molecular symmetry C 2. Amide bond isomerisation and twisting of the dioxane ring in studied compounds results in the formation of series of conformers of which the s-trans/s-trans conformer is energetically most favourable.

  通过3,4-乙撑二氧噻吩-2,5-二甲酰氯与相应的伯胺之间形成酰胺键合成了一系列N,N'-二取代的3,4-乙撑二氧噻吩-2,5-二甲酰胺，其中尺寸和性质取代基不同。通过X射线结构分析确定了所制备化合物的晶体结构。通过DFT计算得到了构象异构体之间相互转化的机理和反应速率。所有研究的化合物都显示出具有分子对称性 C 2 的轴向手性。研究的化合物中酰胺键异构化和二恶烷环的扭曲导致形成一系列构象异构体，其中 s-trans/s-trans 构象异构体在能量上最有利。