(2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethylpyrrolidine | 152785-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethylpyrrolidine
• CAS: 152785-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: QNAOYEFBXBTUGH-SDDRHHMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethylpyrrolidine 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-methoxymethoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3S,4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine from (R)-Serine and D-Ribonolactone

  摘要：

  (2R, 3S, 4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (9, 10) 和 (2S, 3R, 4S, 5S)-3,4-二羟基-2,5-二羟甲基吡咯烷衍生物 (16, 17) 分别由 (R)-丝氨酸和 D-核糖醇酯通过具有选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-93-6406
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3S,4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine from (R)-Serine and D-Ribonolactone

  摘要：

  (2R, 3S, 4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (9, 10) 和 (2S, 3R, 4S, 5S)-3,4-二羟基-2,5-二羟甲基吡咯烷衍生物 (16, 17) 分别由 (R)-丝氨酸和 D-核糖醇酯通过具有选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-93-6406