N-(benzyloxy)-2-iodobenzamide | 22426-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2-iodobenzamide
• 英文别名: O-Benzyl-<2-iod-benzohydroxamsaeure>；2-iodo-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 22426-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₂
• mdl: MFCD13525127
• 分子量: 353.159
• InChiKey: MORLEEQLGZRGLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-iodobenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 叔丁胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(benzyloxy)-2-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Triggered Selectivity Switch in Silver-Catalyzed o-Alkynylbenzohydroxamic Acid Cycloisomerizations

  摘要：

  A silver-catalyzed cycloisomerization reaction of a series of o-alkynylbenzohydroxamic acids is reported. Several 5-exo-dig and 6-endo-dig modes of cydization were observed with the nitrogen or oxygen atoms of the amide group acting as nucleophiles. The selectivity was strongly dependent on the silver salt used and on the presence of triphenylphosphine as an additive. Indeed, while the use of Ag2O at room temperature allowed the isolation of isobenzofuran-1-one oximes (7 compounds, 48-92% yield), [Ag(Im)](n) with the concomitant addition of 2 equiv of PPh3 led to a switch in selectivity and to a family of isoindolin-1-ones (10 compounds, 59-87%).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02235
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 苄氧基胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(benzyloxy)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-炔基苯甲酰胺的自由基6-内基氮杂氮杂化可调谐合成3-羟基异喹啉-1,4-二酮和异喹啉-1-酮

  摘要：

  在这项工作中，据报道可从2-炔基苯甲酰胺合成异喹啉-1-酮和3-羟基异喹啉-1,4-二酮。该转化效果良好，收率高，反应范围广。通过使用N 2或O 2气氛，可以提供用于提供异喹啉-1-酮和3-羟基异喹啉-1,4-二酮的合成开关。机制研究表明，经由N-二中心自由基6-区域选择性的方式进行反应内切-挖氮杂环化通路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01643

文献信息

• Synthesis of 3-Hydroxyisoindolin-1-ones through 1,4-Dioxane-Mediated Hydroxylhydrative aza-Cyclization of 2-Alkynylbenzamide in Water
  作者：Renzhi Liu、Min Yang、Wenlin Xie、Wenbi Dong、Hongwei Zhou、Sarita Yadav、Vladimir Ivanovich Potkin、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03466

  日期：2020.4.17

  In this work, 1,4-dioxane-mediated hydroxylhydrative aza-cyclization of 2-alkynylbenzamide is developed for the synthesis of 3-hydroxylisoindolin-1-ones. The transformation proceeds smoothly in water with good yields and a broad reaction scope. Mechanistic studies show that regioselective brimonative 5-exo-dig aza-cyclization, bromohydration of the resulting alkene groups, and hydrolysis of dibromo compounds are involved. Compared to the traditional methodologies, the synthetic procedure reported herein represents a cleaner route toward 3-hydroxylisoindolin-1-ones.
• Biomass derived Cu2O nanoparticles for N-atom insertion reactions: a base-free synthesis of quinazolinones with a green approach
  作者：Thrilokraj R.、Jan Grzegorz Małecki、Srinivasa Budagumpi、Umesh A. Kshirsagar、Ramesh B. Dateer

  DOI：10.1039/d4gc00569d

  日期：——

  This work describes the use of an eco-friendly biogenic approach for the synthesis of Cu2O NPs utilizing Cucumis melo peel extract for the first time and employed for the one-pot multicomponent synthesis of quinazolinones in a green solvent.