3-azido-2-methyl-N,2-dip-tolylpropanamide | 1628741-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-2-methyl-N,2-dip-tolylpropanamide
• CAS: 1628741-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O
• 分子量: 308.383
• InChiKey: XOGISOXMEOIRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-N-tosylmethacrylamide 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到3-azido-2-methyl-N,2-dip-tolylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的芳基膦酰基化和芳基叠氮化

  摘要：

  描述了活化烯烃的两个自由基介导的过程，即芳基膦酰化和芳基叠氮化。当氮原子上的取代基为芳基时，通过自由基加成，1,4-芳基迁移和脱磺酰作用的串联双烯烃双官能化反应会生成带有季立体中心的α-芳基-β-杂官能化酰胺。或者，可以在氮原子上存在烷基取代基的情况下，以优异的区域选择性获得杂吲哚或螺二环。

  DOI：

  10.1002/anie.201311241

文献信息

• Visible-Light-Induced Cascade Arylazidation of Activated Alkenes with Trimethylsilyl Azide
  作者：Xinzhuang Wu、Xinyi Zhang、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01933

  日期：2023.7.14

  visible-light-induced cascade arylazidation of activated alkenes with trimethylsilyl azide (TMSN3) has been developed. Mechanistic investigations reveal that the single electron transfer (SET) of TMSN3 with the excited photocatalyst was involved in the initial step, followed by radical addition/aryl migration/desulfonylation to furnish valuable α-aryl-β-azido amides and azidated oxindoles under mild conditions

  已开发出一种可见光诱导的活化烯烃与叠氮化三甲基硅烷 (TMSN 3 ) 的级联芳基叠氮化反应。机理研究表明，TMSN 3与激发光催化剂的单电子转移（SET）参与了初始步骤，随后进行自由基加成/芳基迁移/脱磺酰化，在温和条件下提供有价值的 α-芳基-β-叠氮酰胺和叠氮化羟吲哚，它们是有机合成中的通用构建单元。经过简单处理，所得芳基叠氮化产物进一步转化为有价值的β-氨基酰胺和1,2,3-三唑衍生物。