(R)-2-[(2R,3R)-2-Mercapto-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 144539-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-[(2R,3R)-2-Mercapto-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (2R)-3-methyl-2-[(3R,4R)-2-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-sulfanylazetidin-1-yl]but-3-enoate
• CAS: 144539-56-0
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 481.784
• InChiKey: IKXBAGIIUPNYOP-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3R)-2-Mercapto-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 乙酸酐 、 iron(III) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(2R,6R,7R)-3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素中金属促进的巯基自由基环化

  摘要：

  描述了由Fe（III）和Mn（III）促进的分子内噻吩基向双键的加成。稳定的自由基中间体由随后的氢提取头孢烯4和5提供。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61285-6

文献信息

• Metal-catalyzed and -promoted cyclizations for the synthesis of cephalosporins: a possible DAOC/DAC synthetase biomimetic process.
  作者：Walter Cabri、Daniela Borghi、Emanuele Arlandini、Piero Sbraletta、Angelo Bedeschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80427-0

  日期：1993.7

  cyclization approach to the sulphur containing ring of cephams is described. The reaction was carried out using metals able to perform a single-electron oxidation process under stoichiometric [Fe(III), MN(OAc)3] or catalytic [Fe(III)] conditions. Furthermore, the FeCl3 or Mn(OAc)3/LiX promoted reactions afforded, by a double single-electron oxidation process, over oxidized compounds. The relationship with

  描述了对头孢类的含硫环的硫基自由基环化方法。使用能够在化学计量的[Fe（III），MN（OAc）3 ]或催化的[Fe（III）]条件下进行单电子氧化过程的金属进行反应。此外，通过双单电子氧化过程，FeCl 3或Mn（OAc）3 / LiX促进了被氧化的化合物的反应。讨论了与鲍德温提出的关于DAOC / DACS催化的从青霉素N到去乙酰氧基头孢菌素C的扩环的机理假说的关系。
• Iron(<scp>III</scp>)–copper(<scp>II</scp>) and manganese(<scp>III</scp>)–copper(<scp>II</scp>) promoted cyclizations: a new stereoselective approach towards α-methyl substituted penicillin derivatives
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi

  DOI：10.1039/c39940000597

  日期：——

  The stereoselective synthesis of α-methyl substituted penicillin by FeIII–CuII and MnIII–CuII promoted cyclizations and its relationship with the Baldwin's INPS (isopenicillin N synthase) mechanistic hypothesis on the biosynthesis of penicillin is described.