ethyl spiro(cyclopentane-1,3'-indoline)-2'-carboxylate | 76182-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl spiro(cyclopentane-1,3'-indoline)-2'-carboxylate
• 英文别名: ethyl spiro[1,2-dihydroindole-3,1'-cyclopentane]-2-carboxylate
• CAS: 76182-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ZAKHDZGAXMWJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopentylidene-2-(phenylamino)acetate 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到ethyl spiro(cyclopentane-1,3'-indoline)-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向光芳基化合成功能化吲哚

  摘要：

  描述了二氢吲哚25-28的光化学合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80071-8

文献信息

• Photocyclization of enamines to access Spiroindolines and Spirooxindoles in continuous flow
  作者：Moses Moustakim、Brian Ledford、Jacob A. Garwin、Michael J. Boyd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152111

  日期：2020.7

  We report an expedited flow chemistry approach to the catalyst/photosensitizer-free UV photocyclizations of aryl-enamines to afford spiroindolines. The photocyclizations occur under mild conditions and are tolerant to a variety of substituted aryl-enamines and spirocycle ring sizes. This flow protocol has a wide substrate scope and addresses the problems of irreproducibility and scalability of batch

  我们报告了一种快速的流化学方法，可对芳基-烯胺类的催化剂/无光敏剂的UV光环化反应提供螺二氢吲哚。光环化在温和的条件下发生，并且耐受各种取代的芳基-烯胺和螺环大小。该流方案具有广泛的底物范围，并解决了批量方案的不可再现性和可扩展性的问题。该反应的效用在（±）-霍斯菲林的缩短形式合成中得到证明。
• SCHULTZ A. G.; SHA CHIN-KANG, TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1757-1761
  作者：SCHULTZ A. G.、 SHA CHIN-KANG

  DOI：——

  日期：——