6-(3-bromophenyl)pyrimidin-4-amine | 1249142-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3-bromophenyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 1249142-93-5
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃
• mdl: MFCD16103571
• 分子量: 250.098
• InChiKey: HNJRZGBTIJXXFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-bromophenyl)pyrimidin-4-amine 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R)-N-(((E)-3-(6-aminopyrimidin-4-yl)styryl)sulfonyl)-2,3-dihydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of Bacteria-Selective Threonyl-tRNA Synthetase Substrate Inhibitors by Structure-Based Design

  摘要：

  A series of potent and bacteria-selective threonyl-tRNA synthetase (ThrRS) inhibitors have been identified using structure-based drug design. These compounds occupied the substrate binding site of ThrRS and showed excellent binding affinities for all of the bacterial orthologues tested. Some of the compounds displayed greatly improved bacterial selectivity. Key residues responsible for potency and bacteria/human ThrRS selectivity have been identified. Antimicrobial activity has been achieved against wild-type Haemophilus influenzae and efflux-deficient mutants of Escherichia coli and Burkholderia thailandensis.

  DOI：

  10.1021/jm301756m

文献信息

• Cyclopropyl boronic derivatives in parallel synthesis of sp3-enriched compound libraries
  作者：Ihor Kleban、Dmytro S. Radchenko、Andriy V. Tymtsunik、Serhii Shuvakin、Angelika I. Konovets、Yuliya Rassukana、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1007/s00706-020-02619-0

  日期：2020.6

  AbstractThe Suzuki–Miyaura coupling of cyclopropyl boronic derivatives with (het)aryl halides was evaluated as a method for parallel synthesis of sp3-enriched compound libraries. The scope and limitation of the procedure were established. It was shown that the method was applicable to a wide range of cyclopropyl trifluoroborates and (het)aryl bromides. Limitations of the method included trifluoroborates bearing

  摘要环丙基硼衍生物与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联被评估为一种平行合成富含sp 3的化合物库的方法。确定了程序的范围和限制。结果表明，该方法适用于多种环丙基三氟硼酸酯和（杂）芳基溴化物。该方法的局限性包括在α位带有大取代基的三氟硼酸盐，以及带有酯部分的（杂）芳基溴化物。准备了一个由96个成员组成的库，以68％的成功率和30％的平均收益率说明了这一概念。所得产物的理化性质计算值（特别是sp 3-杂化碳原子分数F sp 3 = 0.16-0.83范围，平均0.52），以及通过实验观察到的可忽略的“ Log P漂移”效应（0.02单位）表明，该方法与铅导向的合成标准完全兼容。 图形摘要