(E)-methyl 2-(hydroxymethyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate | 1569083-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 2-(hydroxymethyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1569083-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: RXNGKHPNVUZZCU-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(hydroxymethyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77 mg的产率得到5-苄基-3-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 3-furanoates from MBH-acetates of acetylenic aldehydes via tandem isomerization–deacetylation–cycloisomerization: access to Elliott's alcohol

  摘要：

  报告了一种从乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯合成 5-取代呋喃-3-羧酸酯的新方法。该过程包括钯催化异构化，然后进行碱促进的脱乙酰化和环异构化反应。通过合成埃利奥特醇（一种拟除虫菊酯类化合物除虫菊酯的关键中间体），进一步证明了这种化学方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42396d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(acetoxymethyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以97%的产率得到(E)-methyl 2-(hydroxymethyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 3-furanoates from MBH-acetates of acetylenic aldehydes via tandem isomerization–deacetylation–cycloisomerization: access to Elliott's alcohol

  摘要：

  报告了一种从乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯合成 5-取代呋喃-3-羧酸酯的新方法。该过程包括钯催化异构化，然后进行碱促进的脱乙酰化和环异构化反应。通过合成埃利奥特醇（一种拟除虫菊酯类化合物除虫菊酯的关键中间体），进一步证明了这种化学方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42396d