(E)-ethyl 5-methyl-2-(4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-1-enyl)oxazole-4-carboxylate | 1198115-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 5-methyl-2-(4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-1-enyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-1-(benzenesulfonyl)-4-phenylbut-1-enyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1198115-64-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅S
• 分子量: 425.505
• InChiKey: QRMDKVSGKJDUIF-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-methyl-2-(4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-1-enyl)oxazole-4-carboxylate 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(Z)-ethyl 5-methyl-2-(4-phenylbut-1-enyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑类结合剂的研制及其在全合成虹吸管中的应用

  摘要：

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的全合成说明了该构件的应用。还介绍了虹吸管的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo9018705
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 ethyl 5-methyl-2-(phenylsulfonylmethyl)oxazole-4-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(E)-ethyl 5-methyl-2-(4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-1-enyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑类结合剂的研制及其在全合成虹吸管中的应用

  摘要：

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的全合成说明了该构件的应用。还介绍了虹吸管的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo9018705

文献信息

• Development of an Oxazole Conjunctive Reagent and Application to the Total Synthesis of Siphonazoles
  作者：Jianmin Zhang、Elena A. Polishchuk、Jie Chen、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo9018705

  日期：2009.12.4

  The preparation of 4-carbethoxy-5-methyl-2-(phenylsulfonyl)methyloxazole and its use in the elaboration of more complex oxazoles are described. A total synthesis of the unique natural products siphonazoles A and B, illustrates an application of this building block. A discussion of the biological activity of the siphonazoles is also presented.

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的全合成说明了该构件的应用。还介绍了虹吸管的生物活性。