6-bromo-3-(4-nitrobenzoyl)-2H-chromen-2-one | 1354375-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-3-(4-nitrobenzoyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1354375-34-0
• 化学式: C₁₆H₈BrNO₅
• 分子量: 374.147
• InChiKey: SEFABCBXLLUANW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(4-nitrobenzoyl)-2H-chromen-2-one 、 (E)-dimethyl 2-((5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino)malonate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 8-bromo-3-(5-bromo-2-((4-nitrobenzoyl)-oxy)phenyl)-4-oxo-2,3,3a,4-tetrahydrochromeno[3,4-c]pyrrole-1,1-(9bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮亚胺叶立德和香豆素衍生物的[3 + 2]环加成反应，对映选择性合成多取代的苯并吡喃并[3,4- c ]吡咯烷骨架

  摘要：

  通过有机催化的[3 + 2]环加成反应实现了对苯并吡喃并[3,4- c ]吡咯烷衍生物的对映选择性合成。已经检查了金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂作为布朗斯台德碱，该邻位羟基芳族醛亚胺与3-取代的香豆素的不对称环加成反应。产物中季酰基部分的意外重排导致原位保护邻羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02041
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 5-溴水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-bromo-3-(4-nitrobenzoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Wittig反应 合成呋喃[3,4- c ]香豆素和相关的呋喃香豆素衍生物†

  摘要：

  已经开发了一种新的，通用的功能性呋喃[3,4- c ]香豆素和相关呋喃香豆香豆素衍生物的新策略，该策略基于从α，β-不饱和酮开始的极其容易的分子内Wittig反应，三丁基膦和酰氯。有人提出磷化磷是构成关键呋喃环的关键中间体，一步就可以制得各种各样的呋喃香豆素。

  DOI：

  10.1039/c1ob06571h

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Rauhut–Currier-Type Adducts via an Unexpected α-Addition of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactams to Coumarin Derivatives
  作者：Shu-Mei Yang、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Meng-Hsien Liu、Tzu-Ping Wang、Jhen-Kuei Yu、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02526

  日期：2017.1.6

  highly diastereoselective direct Michael addition-isomerization sequence is presented for the efficient synthesis of Rauhut–Currier-type adducts. An unexpected α-addition of γ-butyrolactam onto the 3-acyl coumarin derivatives was observed rather than the γ-addition, which is more common. The adducts could further undergo hydrolysis/decarboxylation to generate the products which are equivalent to those

  为有效合成Rauhut-Currier型加合物，提出了一种新颖的碱催化且高度非对映选择性的直接Michael加成异构序列。观察到在3-酰基香豆素衍生物上意外地将γ-丁内酰胺α-加成，而不是更普遍的γ-加成。加合物可以进一步进行水解/脱羧以产生与通过将γ-丁内酰胺α加成到相应的查耳酮上所获得的产物等同的产物。