(R)-β-benzyloxy-γ-butyrolactone | 671223-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-β-benzyloxy-γ-butyrolactone
• 英文别名: (r)-beta-Benzoyloxy-gamma-butyrolactone；[(3R)-5-oxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 671223-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VLDYBOFCEJPWOJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基-gamma-丁内酯 、 苯甲酰氯 在 calcium oxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(R)-β-benzyloxy-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  CaO介导的2-甲基四氢呋喃中醇和胺的化学酰化作用

  摘要：

  氧化钙被提议作为酰胺和酯类化合物化学选择性合成的无害酸清除剂。尽管这些分子在有机和药物化学中具有广泛的应用，并且已经设计了许多合成途径，但是开发更有效和对环境友好的酰化策略仍然是一项持续的挑战。CaO的使用允许在酚或叔醇存在下伯醇的化学计量酰化；胺还可以在羟基存在下进行酰化反应。如果起始原料是光学纯的醇或使用手性酰化剂，则通过酰化获得手性。此外，使用更环保的溶剂2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF），导致产量最大化。该协议已成功应用于有趣的综合N-芳基恶唑烷-2-酮中间体，用于制备利奈唑胺类化合物。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200922

文献信息

• Beta-substituted-gamma-butyrolactones and a process for preparation thereof
  申请人：Uh, Hong-Sun

  公开号：EP1398312A1

  公开（公告）日：2004-03-17

  The present invention is related to a process for the preparation of (S)- or (R)-β-substituted-γ-butyrolactones or a racemic mixture thereof. β-substituted-γ-succinic anhydrides are converted by zinc borohydride in a compatible solvent selected from tetrahydrofuran, methylene chloride, and ethyl acetate to the corresponding β-substituted-γ-butyrolactones. The β-substituted-γ-butyrolactones obtainable in chrystallin form are useful in the production of pharmaceuticals, agrochemicals, flavors and fragrances. Also disclosed are novel β-substituted-γ-butyrolactones.

  本发明涉及一种制备(S)-或(R)-β-取代-γ-丁内酯或其混合物的过程。将β-取代-γ-琥珀酸酐通过锌硼氢化物在四氢呋喃、二氯甲烷和乙酸乙酯中选择的相容溶剂中转化为相应的β-取代-γ-丁内酯。获得的β-取代-γ-丁内酯晶体形式有用于制药、农药、香料和香精的生产。还公开了新型β-取代-γ-丁内酯。
• PHOSPHONATE NUCLEOSIDES USEFUL AS ACTIVE INGREDIENTS IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS, AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20120108531A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Disclosed herein are novel phosphonate nucleosides and thiophosphonate nucleosides comprising a phosphonalkoxy-substituted or phosphonothioalkyl-substituted five-membered, saturated or unsaturated, oxygen-containing or sulfur-containing ring coupled to a heterocyclic nucleobase such as a pyrimidine or purine base. The invention further relates to compounds having HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties and to compounds having antiviral activities with respect to other viruses. The invention also relates to methods for preparation of all such compounds and pharmaceutical compositions comprising them. The invention further relates to the use of said compounds as a medicine and in the manufacture of a medicament useful for the treatment of subjects suffering from HIV infection, as well as for treatment of other viral, retroviral or lentiviral infections and to the treatment of animals suffering from FIV, viral, retroviral or lentiviral infections.

  本文披露了一种新型磷酸酯核苷和硫代磷酸酯核苷，包括一个磷酸烷氧基取代或磷酸硫烷基取代的五元环，该环饱和或不饱和，含氧或含硫，与杂环核苷碱（如嘧啶或嘌呤碱基）结合。本发明还涉及具有HIV（人类免疫缺陷病毒）复制抑制性质的化合物，以及具有抗其他病毒活性的化合物。本发明还涉及制备所有这些化合物的方法和包含它们的药物组合物。本发明还涉及将所述化合物用作药物，并制造一种有用于治疗HIV感染患者以及治疗其他病毒、逆转录病毒或慢病毒感染和治疗患有FIV、病毒、逆转录病毒或慢病毒感染的动物的药物的药物。