(5R)-5-[(5-fluoro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazolidine-2,4-dione | 877317-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R)-5-[(5-fluoro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 877317-36-7
• 化学式: C₃₀H₃₉BFN₃O₆Si
• 分子量: 595.551
• InChiKey: KERXMXMLUBULOF-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(5-fluoro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazolidine-2,4-dione 、 3-溴咪唑[1,2-A]嘧啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到(5R)-5-[(5-fluoro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]-5-(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylphenyl)-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D' HYDANTOINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  该发明涉及式（1）化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、TNF-或其组合介导的疾病或症状。

  公开号：

  WO2006019768A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(4-bromophenyl)-5-[(5-fluoro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazolidine-2,4-dione 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R)-5-[(5-fluoro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  联芳基取代的乙内酰脲化合物作为TACE抑制剂

  摘要：

  我们公开了乙内酰脲TNF-α转化酶（TACE）抑制剂的进一步优化。探索了关于TACE活动部位非主要区域的SAR。与MMP-1，-2，-3，-7，-9和-13相比，一系列联芳基取代的乙内酰脲化合物具有亚纳摩尔级的K i，良好的大鼠PK以及良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.134