(2-tert-butylphenyl)(methyl)phenylphosphane | 1257102-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-tert-butylphenyl)(methyl)phenylphosphane
• 英文别名: 2-tert-butylphenyl(methyl)phenylphosphine；(2-Tert-butylphenyl)-methyl-phenylphosphane
• CAS: 1257102-83-2
• 化学式: C₁₇H₂₁P
• 分子量: 256.327
• InChiKey: ZEBVLRWMBHIMKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-tert-butylphenyl)(methyl)phenylphosphane 在 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到(2-tert-butylphenyl)(methyl)phenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  P-立体磷化合物：芳基取代基对不对称 Appel 条件下芳基甲基苯基膦氧化的影响

  摘要：

  研究了在不对称 Appel 反应条件下芳环取代对芳基（甲基）苯基膦动态拆分的影响。正如预期的那样，邻位取代强烈影响可以实现的立体选择的程度。然而，出乎意料的是，立体选择性没有随对位取代基的电子性质而变化，这表明存在两个选择过程。在通往所需叔膦底物的路线上，在芳基苯基氯化膦中观察到了一个不寻常的卤素交换过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000733
• 作为产物：
  描述：

  (2-Tert-butylphenyl)-chloro-phenylphosphane 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.3 g的产率得到(2-tert-butylphenyl)(methyl)phenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  P-立体磷化合物：芳基取代基对不对称 Appel 条件下芳基甲基苯基膦氧化的影响

  摘要：

  研究了在不对称 Appel 反应条件下芳环取代对芳基（甲基）苯基膦动态拆分的影响。正如预期的那样，邻位取代强烈影响可以实现的立体选择的程度。然而，出乎意料的是，立体选择性没有随对位取代基的电子性质而变化，这表明存在两个选择过程。在通往所需叔膦底物的路线上，在芳基苯基氯化膦中观察到了一个不寻常的卤素交换过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000733

文献信息

• A U-Turn in the Asymmetric Appel Reaction: Stereospecific Reduction of Diastereomerically Enriched Alkoxyphosphonium Salts Allows the Asymmetric Synthesis of P-Stereogenic Phosphanes and Phosphane Boranes
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Jaya S. Kudavalli、Katherine S. Dunne、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/ejoc.201200285

  日期：2012.5

  recovered unchanged. The simple and efficient protocol significantly expands the scope of our asymmetric Appel process. The crucial step in the preparation involves stereospecific reduction of intermediate diastereomeric alkoxyphosphonium salts, which are obtained in the reaction of phosphane, hexachloroacetone, and menthol. Thereby, reaction with LiAlH4 or NaBH4 gives the corresponding phosphanes or phosphane

  在不对称 Appel 条件下，从相应的外消旋膦以优异的产率开发了对映体富集的 P-立体膦和膦硼烷的有效一锅合成。手性助剂（薄荷醇）也可以原样回收。简单高效的协议显着扩展了我们的非对称 Appel 流程的范围。制备中的关键步骤涉及中间体非对映异构烷氧基鏻盐的立体定向还原，这些盐是在膦、六氯丙酮和薄荷醇的反应中获得的。因此，与 LiAlH4 或 NaBH4 反应分别得到相应的膦或膦硼烷。