2-(5-methoxy-2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine | 1584705-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(5-methoxy-2-(trifluoromethylthio)phenyl)pyridine
• CAS: 1584705-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NOS
• 分子量: 285.29
• InChiKey: VNLJVCUCECKMMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 71.02h， 生成 2-(5-methoxy-2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 AgSCF3 研究 Ni 介导的芳基卤化物的三氟甲硫基化反应机制

  摘要：

  本文研究了使用 AgSCF 3 的镍催化芳基氯三氟甲基硫醇化反应的机理。通过将Ni 0氧化加成到 2-(2-氯) 苯基吡啶，合成了多种 IPr Ni II配合物。它们与 AgSCF 3的反应性通过化学计量实验、循环伏安法和核磁共振光谱研究进行了测试。CuSCF 3显示出与 AgSCF 3类似的行为，而与 NMe 4 SCF 3的反应揭示了形成氟化镍络合物的主要化学计量副反应。NMR 动力学研究表明，苯基或吡啶基上的对位取代基的吸电子/供电子性质与相应产物的形成之间几乎没有相关性。循环伏安法 (CV) 表明 Ni I /Ni III跃迁的可行性，并且随着溶剂极性的增加观察到产物形成速率增加。证据表明，该机制通过从 AgSCF 3到 Ni II的内球电子转移 (ET)进行，最终导致三氟甲基硫醇化产物的形成。

  DOI：

  10.1039/d2dt03758k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Chelation-Assisted C-H Bonds
  作者：Arunachalam Kesavan、Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/ejoc.201800451

  日期：2018.7.6

  Palladium‐catalyzed trifluoromethylthiolation of chelation‐assisted C–H bonds has been accomplished by employing a readily accessible electrophilic trifluoromethylthiolating reagent.

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化反应是通过使用易于获得的亲电子三氟甲基硫醇化试剂完成的。
• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chunfa Xu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol5006533

  日期：2014.4.4

  A method for monotrifluoromethylthiolation of arenes via palladium-catalyzed directed C–H bond activation was described. The reaction was compatible with a variety of functional groups. Initial mechanistic studies disclosed that the turnover limiting step of the catalytic cycle did not involve C–H activation.

  描述了一种通过钯催化的直接CH键键合活化芳烃的单三氟甲基硫醇化方法。该反应与多种官能团相容。最初的机理研究表明，催化循环的周转限制步骤不涉及C–H活化。
• Cp*Co^III-catalyzed directed C–H trifluoromethylthiolation of 2-phenylpyridines and 6-arylpurines
  作者：Misaki Yoshida、Kentaro Kawai、Ryo Tanaka、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1039/c7cc03072j

  日期：——

  Cp*Co^III-catalyzed directed C–H trifluoromethylthiolation using N-trifluoromethylthiodibenzenesulfonimide as an electrophilic SCF₃ source is described.

  Cp*Co^III催化的定向C–H三氟甲硫基化反应，使用N-三氟甲硫基二苯磺酰亚胺作为亲电性SCF₃源进行。