4'-(10-undecen-1-yloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonyl chloride | 194148-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(10-undecen-1-yloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 4'-(11-undecenyloxy)-4-biphenylcarboxylic acid chloride；4-(4-Undec-10-enoxyphenyl)benzoyl chloride；4-(4-undec-10-enoxyphenyl)benzoyl chloride
• CAS: 194148-49-7
• 化学式: C₂₄H₂₉ClO₂
• 分子量: 384.946
• InChiKey: TUKBOTVXKCVBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 、 4'-(10-undecen-1-yloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到4-chloro-1,3-phenylene bis[4'-(10-undecen-1-yloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylate]
  参考文献：
  名称：

  Ester type banana-shaped liquid crystalline monomers: synthesis and physical properties

  摘要：

  新型的酯类香蕉型（弯曲形状）单体，1,3-亚苯基双[4'-(烯-1-氧基)-联苯-4-羧酸酯] Ia–Vb，具有不同取代基在中心苯环上（H、CH3、Cl 或 NO2）和侧臂上的烯基尾（癸烯基或十一烯基），已被制备。具有4-氯或4,6-二氯取代基的类似物 IIIa–IVb 显示出向列相，而具有2-硝基取代基的 Va,Vb 在相对较低的温度下显示出B7相。所有化合物都稳定，未观察到在应用的电场或热处理下发生降解或聚合。在每个样品的向列相中观察到电-流体动力学不稳定性。在Vb的B7相中，在112–114.5 °C范围内存在电光开关，在20 V µm−1场的开关时间约为150 µs。在较低温度下没有电光开关发生，但可以检测到铁电型自发极化22 nC cm−2。通过半经验的CAChe/MOPAC/PM5方法计算弯曲角度。

  DOI：

  10.1039/b400246f
• 作为产物：
  描述：

  10-undecen-1-ol tosylate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4'-(10-undecen-1-yloxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Lee, Yi-Wen; Lin, Chih-Hung, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5190 - 5194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Laterally Azo-Bridged H-Shaped Ferroelectric Dimesogens for Second-Order Nonlinear Optics: Ferroelectricity and Second Harmonic Generation
  作者：Yongqiang Zhang、Josu Martinez-Perdiguero、Ute Baumeister、Christopher Walker、Jesus Etxebarria、Marko Prehm、Josu Ortega、Carsten Tschierske、Michael J. O’Callaghan、Adam Harant、Mark Handschy

  DOI：10.1021/ja9069166

  日期：2009.12.30

  Two classes of laterally azo-bridged H-shaped ferroelectric liquid crystals (FLCs), incorporating azobenzene and disperse red 1 (DR-1) chromophores along the FLC polar axes, were synthesized and characterized by polarized light microscopy, differential scanning calorimetry, 2D X-ray diffraction analysis, and electro-optical investigations. They represent the first H-shaped FLC materials exhibiting

  合成了两类横向偶氮桥连 H 型铁电液晶 (FLC)，沿 FLC 极轴包含偶氮苯和分散红 1 (DR-1) 发色团，并通过偏光显微镜、差示扫描量热法、2D X 表征射线衍射分析和光电研究。它们代表了第一种表现出基态、热力学稳定的对映 SmC* 相，即基态铁电性的 H 形 FLC 材料。在 1064 nm 入射波长下对一种结合了 DR-1 发色团的化合物进行二次谐波生成测量，得出非线性系数 d(22) = 17 pm/V，这是迄今为止报道的最大非线性光学系数，用于 calamitic FLC。该值使 FLC 在非线性光学中的可行应用成为可能。
• Lee, Yi-Wen; Lin, Chih-Hung, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5190 - 5194
  作者：Lee, Yi-Wen、Lin, Chih-Hung

  DOI：——

  日期：——
• Ester type banana-shaped liquid crystalline monomers: synthesis and physical properties
  作者：Katalin Fodor-Csorba、Anikó Vajda、Antal Jákli、Christian Slugovc、Gregor Trimmel、Dietrich Demus、Eszter Gács-Baitz、Sándor Holly、Giancarlo Galli

  DOI：10.1039/b400246f

  日期：——

  New ester-type banana (bent-shaped) monomers, 1,3-phenylene bis[4′-(alken-1-yloxy)-biphenyl-4-carboxylate]s Ia–Vb, with different substituent(s) on the central phenyl ring (H, CH3, Cl or NO2) and alkenyl tails in the side arms (decenyl or undecenyl) were prepared. The analogues IIIa–IVb with 4-chloro- or 4,6-dichloro-substituents exhibited a nematic phase, while Va,Vb with 2-nitro-substituent showed a B7 phase at relatively low temperature. All the compounds were stable, no degradation or polymerization was observed under applied electric fields or heat treatments. Electro-hydrodynamic instabilities were observed in the nematic phase of each sample. In the B7 phase of Vb there was an electro-optical switching in the range 112–114.5 °C with a switching time of about 150 µs at 20 V µm−1 field. At lower temperatures no electro-optical switching occurred, but a ferroelectric-type spontaneous polarization of 22 nC cm−2 could be detected. The bend angle was calculated by the semiempirical CAChe/MOPAC/PM5 method.

  新型的酯类香蕉型（弯曲形状）单体，1,3-亚苯基双[4'-(烯-1-氧基)-联苯-4-羧酸酯] Ia–Vb，具有不同取代基在中心苯环上（H、CH3、Cl 或 NO2）和侧臂上的烯基尾（癸烯基或十一烯基），已被制备。具有4-氯或4,6-二氯取代基的类似物 IIIa–IVb 显示出向列相，而具有2-硝基取代基的 Va,Vb 在相对较低的温度下显示出B7相。所有化合物都稳定，未观察到在应用的电场或热处理下发生降解或聚合。在每个样品的向列相中观察到电-流体动力学不稳定性。在Vb的B7相中，在112–114.5 °C范围内存在电光开关，在20 V µm−1场的开关时间约为150 µs。在较低温度下没有电光开关发生，但可以检测到铁电型自发极化22 nC cm−2。通过半经验的CAChe/MOPAC/PM5方法计算弯曲角度。