2-ethoxy-2-phenylpropanol | 2282-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-2-phenylpropanol
• 英文别名: 2-ethoxy-2-phenyl-1-propanol；2-Ethoxy-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 2282-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: VAKNRNAUTVANTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-2-phenylpropanol 在 platinum on activated charcoal 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到2-ethoxy-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-2-苯基丙酸的一般合成

  摘要：

  描述了分两步制备各种2-烷氧基-2-苯基丙酸的方法。在甲醇或伯醇溶剂中，用m CPBA对α-甲基苯乙烯进行环氧化，然后进行酸催化的原位开环反应，得到相应的2-烷氧基-2-苯基-1-丙醇，产率为28-91％。使用仲醇（22-58％）和叔醇（14％）可实现较低的收率。使用温和的Heyns氧化（O 2，Pt / C）将这些醇干净地氧化为相应的羧酸，收率通常良好至极佳（25-92％）。派生（S）-α-甲基苄基酰胺非对映异构体几乎全部通过毛细管GC分离，并证明了使用该方法测定Brucine拆分的2-甲氧基-2-苯基丙酸的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.105
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-苯基-1-丙烯 在 methyltrioxorhenium(VII)/(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane adduct 、 过氧化脲素 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-ethoxy-2-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  新型有效的烯烃催化环氧化与甲基三氧or和手性脂肪胺的加合物

  摘要：

  已合成了衍生自甲基三氧杂ium（VII）和手性脂肪族胺的氮基加合物，并将其应用于以过氧化氢脲为主要氧化剂的烯烃的高效催化环氧化。当将这些复合物微囊化在聚苯乙烯中时，它们保留了其催化活性。在前手性烯烃与甲基三氧or和手性反--1，2-环己基二胺之间的配合物的环氧化中获得适度的立体诱导。发现在微囊化过程之后，立体诱导的值增加。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2008.05.004

文献信息

• Photo‐Induced Dihydroxylation of Alkenes with Diacetyl, Oxygen, and Water
  作者：Yusuke Masuda、Daichi Ikeshita、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.202000228

  日期：2021.3

  Herein reported is a photo‐induced production of vicinal diols from alkenes under mild reaction conditions. The present dihydroxylation method using diacetyl (= butane‐2,3‐dione), oxygen, and water dispenses with toxic reagents and intractable waste generation.

  本文报道的是在温和的反应条件下从烯烃光诱导生产邻二醇。目前使用二乙酰（=丁烷-2,3-二酮），氧​​气和水的二羟基化方法可免除有毒试剂并产生难处理的废物。