1-phenyl-4-(phenyl-(2-carboxyethylamino)-methylidene)-pyrrolidine-2,3,5-trione | 227765-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(phenyl-(2-carboxyethylamino)-methylidene)-pyrrolidine-2,3,5-trione
• 英文别名: 3-[[(E)-phenyl-(2,4,5-trioxo-1-phenylpyrrolidin-3-ylidene)methyl]amino]propanoic acid
• CAS: 227765-96-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: WEBWKAVAXHPONZ-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 1-phenyl-4-(phenyl-(2-carboxyethylamino)-methylidene)-pyrrolidine-2,3,5-trione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzoyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯甲酰基吡咯并-[2,3-b]喹喔啉-2(4H)-酮的合成及核磁共振结构分配

  摘要：

  已合成了一系列具有潜在生物活性的 3-苯甲酰基吡咯并[2,3-b]喹喔啉-2(4H)-酮类化合物。它们的制备基于邻苯二胺与 pyrrolidine-2,3,5-trione (1) 或其烯胺酮衍生物的有效区域特异性缩合，分别以固体形式提供后者的两种多晶型物。3-苯甲酰吡咯并[2,3-b]quinoxalin-2(4H)-ones 的 NMR 光谱分配证实溶液中仅存在一种具有烯胺酮部分的异构体。

  DOI：

  10.3987/com-02-9499
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1-phenyl-pyrrolidine-2,4,5-trione 、 β-丙氨酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以21.5%的产率得到1-phenyl-4-(phenyl-(2-carboxyethylamino)-methylidene)-pyrrolidine-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transamination of Enaminones: Derivatives of 1-Phenyl-4-(phenylhydroxymethylidene)-pyrrolidine-2,3,5-trione

  摘要：

  The reaction of 1-phenyl-4-(phenylhydroxymethylidene)-pyrrolidine-2,3,5-trione with difunctional bases (alpha-,beta-,gamma-amino acid derivatives or aminoethanol) leads to a mixture of tautomeric Schiff bases and enaminones. Some of the products easily undergo transamination at their enaminone moiety.

  DOI：

  10.1007/pl00010234