(2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-3-trimethylsilanyloxy-thiopropionic acid S-ethyl ester | 130930-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-3-trimethylsilanyloxy-thiopropionic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanethioate
• CAS: 130930-60-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂SSi
• 分子量: 296.506
• InChiKey: PCZKQMOXFNLICT-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)propene 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 chiral diamine 、 tin(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-3-trimethylsilanyloxy-thiopropionic acid S-ethyl ester 、 S-ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanethioate 、 (2S,3R)-2-Methyl-3-phenyl-3-trimethylsilanyloxy-thiopropionic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效手性催化剂体系。氧化锡、三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和手性二胺在不对称醛醇反应中的联合使用

  摘要：

  硫酯的非手性甲硅烷基烯醇醚和醛之间的不对称羟醛反应通过使用由氧化锡（II）、三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和手性二胺组成的新催化剂体系有效催化，以高产率和高产率得到相应的加合物。非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1147

文献信息

• A Novel Chiral Catalyst System, Tin(II) Triflate, a Chiral Diamine, and Tin(II) Oxide, in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Shu Kobayashi、Takashi Kawasuji、Nobuaki Mori

  DOI：10.1246/cl.1994.217

  日期：1994.2

  In the presence of a novel chiral catalyst system consisting of tin(II) triflate, a chiral diamine, and tin(II) oxide, highly enantioselective aldol reactions of the silyl enol ether of S-ethyl ethanethioate or S-ethyl propanethioate with aldehydes proceeded smoothly to afford the aldol adducts in high yields.

  在由三酸锡（II）、手性二胺和氧化锡（II）组成的新型手性催化剂体系存在下，S-乙基硫代乙酸甲硅烷基烯醇醚或 S-乙基硫代丙酸甲硅烷基烯醇醚与醛的高对映选择性醛醇反应顺利进行，并以高产率得到醛醇加合物。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;KOBAYASHI, SHU;UCHIRO, HIROMI;SHIINA, ISAMU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 129-132
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、KOBAYASHI, SHU、UCHIRO, HIROMI、SHIINA, ISAMU

  DOI：——

  日期：——