N-(p-anisyl)-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride | 1137746-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-anisyl)-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropionimidoyl chloride；N-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride
• CAS: 1137746-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: QDUJKWJUBPHEDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-anisyl)-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride 、 tert-butyl (1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以168 mg的产率得到tert-butyl (2-tert-butyl-6-methoxyquinolin-4-yl)(4-chlorophenyl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化串联环化反应一锅合成多官能喹啉

  摘要：

  通过一系列的铜催化偶联反应/炔丙基-烯基异构化/氮杂-电环化，开发了一种高效的一锅法合成多官能喹啉。容易获得的起始原料，温和的条件以及广泛的底物范围使该方法具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02078g
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-pivaloylaniline 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(p-anisyl)-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化串联环化反应一锅合成多官能喹啉

  摘要：

  通过一系列的铜催化偶联反应/炔丙基-烯基异构化/氮杂-电环化，开发了一种高效的一锅法合成多官能喹啉。容易获得的起始原料，温和的条件以及广泛的底物范围使该方法具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02078g

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of α-Iminophosphonates as a Method for the Synthesis of Racemic and Optically Active α-Aminophosphonates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Grigorii N. Bondarenko、Sergey E. Lyubimov、Vadim A. Davankov、Konstantin N. Gavrilov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.200700466

  日期：2008.2.22

  It was shown that the catalytic hydrogenation of α-iminophosphonates by molecular hydrogen can serve as a convenient method for the synthesis of racemic and optically active α-aminophosphonates. Up to 94% ee was achieved in the rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation using chiral ligand (R)-BINAP.

  结果表明，分子氢对α-亚氨基膦酸酯的催化加氢反应可作为合成外消旋和旋光性α-氨基膦酸酯的简便方法。使用手性配体（R）-BINAP在铑催化的对映选择性氢化中可实现高达94％ee。
• Different Reactivities of Alkoxy- and Thiocarbene Complexes of Fischer-Type: Formation of (<i>N</i>-Enamino)ethoxycarbene Complexes and Quinolines, Respectively
  作者：Betül Karataş、Rudolf Aumann

  DOI：10.1021/om900807s

  日期：2010.2.22

  Alkoxy- and thiocarbene complexes of chromium and tungsten afford different type of products on reaction with (N-aryl)imidoyl chlorides. The (n-butyl)ethoxycarbene complex [(OC)(5)W=C(OEt)n-Bu] and (N-aryl)imidoyl chlorides t-BuClC=NC(6)H(4)R(4) (R(4) = H, OMe) undergo a rearrangement to (N-enamino)ethoxycarbene complexes, whereas quinolines are obtained from the corresponding reaction of (alkyl)thiocarbene complexes [(OC)(5)M=C(SEt)CH(2)R] (M = W, Cr; R = n-Pr, Me) with (N-aryl)imidoyl chlorides R(1)ClC=NC(6)H(2)R(2)R(3)R(4) (R(1) = t-Bu, Ph; R(2), R(3) = H, HC=CH-CH=CH; R(4) = H, OMe, Me) by beta-cyclization.