4-(4-nitrophenyl)-5-(5-nitrothiazol-2-ylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-ol | 1064664-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-5-(5-nitrothiazol-2-ylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-ol
• 英文别名: Triazole, 3j；4-(4-nitrophenyl)-3-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)sulfanyl]-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 1064664-95-4
• 化学式: C₁₁H₆N₆O₅S₂
• 分子量: 366.338
• InChiKey: PWPAEPVDSKUANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-mercapto-4-(4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ol 、 2-溴-5-硝基噻唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.08h， 以60%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-5-(5-nitrothiazol-2-ylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  c-Jun N-末端激酶的底物竞争性、选择性和体内活性三唑和噻二唑抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  我们报告了一系列新型 c-Jun N 末端激酶 (JNK) 抑制剂的综合构效关系研究。这些化合物是与激酶对接位点结合的底物竞争性抑制剂。报道的药物化学和基于结构的优化研究导致发现了选择性和有效的噻二唑 JNK 抑制剂，这些抑制剂在胰岛素不敏感的小鼠模型中显示出有希望的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm801503n

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF JNK AND METHODS FOR IDENTIFYING INHIBITORS OF JNK<br/>[FR] INHIBITEURS DE JNK ET PROCÉDÉS POUR IDENTIFIER DES INHIBITEURS DE JNK
  申请人：BURNHAM INST MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2008118626A9

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The invention provides methods, e.g., screening methods, for identifying modulators of the JNK/JIP interaction. The invention also provides kits comprising reagents for performing the methods of the invention. Also provided are compounds identified as modulators of the JNK/JIP interaction using the disclosed methods, pharmaceutical compositions and therepeutic methods using same.
  [FR] L'invention concerne des procédés, par exemple des procédés de criblage, pour identifier des modulateurs d'interaction JNK/JIP. L'invention concerne également des nécessaires comprenant des réactifs pour effectuer les procédés de l'invention. Des composés identifiés comme des modulateurs de l'interaction JNK/JIP utilisant les procédés révélés sont également proposé ainsi que des compositions pharmaceutiques et les procédés thérapeutiques utilisant ceux-ci.
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship of Substrate Competitive, Selective, and in Vivo Active Triazole and Thiadiazole Inhibitors of the c-Jun N-Terminal Kinase
  作者：Surya K. De、John L. Stebbins、Li-Hsing Chen、Megan Riel-Mehan、Thomas Machleidt、Russell Dahl、Hongbin Yuan、Aras Emdadi、Elisa Barile、Vida Chen、Ria Murphy、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1021/jm801503n

  日期：2009.4.9

  We report comprehensive structure−activity relationship studies on a novel series of c-Jun N-terminal kinase (JNK) inhibitors. The compounds are substrate competitive inhibitors that bind to the docking site of the kinase. The reported medicinal chemistry and structure-based optimizations studies resulted in the discovery of selective and potent thiadiazole JNK inhibitors that display promising in

  我们报告了一系列新型 c-Jun N 末端激酶 (JNK) 抑制剂的综合构效关系研究。这些化合物是与激酶对接位点结合的底物竞争性抑制剂。报道的药物化学和基于结构的优化研究导致发现了选择性和有效的噻二唑 JNK 抑制剂，这些抑制剂在胰岛素不敏感的小鼠模型中显示出有希望的体内活性。