2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯-2-甲腈 | 133546-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯-2-甲腈
• 英文名称: 2,3-Diaza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2,3-Diazabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 133546-66-4
• 化学式: C₇H₉N₃
• mdl: MFCD18811873
• 分子量: 135.169
• InChiKey: ZIPYTPHKFFSLCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯-2-甲腈 、 1-((E)-2-tert-Butylsulfanyl-2-cyano-vinyl)-pyridinium; chloride 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3-((Z)-2-tert-Butylsulfanyl-2-cyano-vinyl)-2,3-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tris-aza-cope rearrangement of bicyclic N-cyano-N′-vinyl or N′-arylhydrazines to imidazolo-diazepine derivatives

  摘要：

  The bicyclic N-cyanohydrazines 6 and 12 undergo smoothly an unusual isomerisation to the new imidazolo-diazepines 9 and 15. The X-ray analysis of structure 9b is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92117-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Diaza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Tris-aza-cope rearrangement of bicyclic N-cyano-N′-vinyl or N′-arylhydrazines to imidazolo-diazepine derivatives

  摘要：

  The bicyclic N-cyanohydrazines 6 and 12 undergo smoothly an unusual isomerisation to the new imidazolo-diazepines 9 and 15. The X-ray analysis of structure 9b is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92117-8