4-hydroxy-6-methyl-3-(5-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-pyran-2-one | 56404-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-(5-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-[5-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-pyran-2-one
• CAS: 56404-76-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 391.383
• InChiKey: WDFRXTLLNHWFBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  564.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 (E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-pyran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76 %的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-(5-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸的查耳酮和吡唑啉衍生物作为消化酶效应物和计算机研究

  摘要：

  在目前的工作中，以甲醇为溶剂合成了脱氢乙酸的查耳酮和吡唑啉衍生物。所有合成的化合物均通过1HNMR、IR和熔点进行了表征。DHA 衍生物对消化酶的潜力进行了评估。还使用 Autodock Vina 研究了合成化合物与淀粉酶、脂肪酶、胰蛋白酶和胃蛋白酶等胃酶活性位点之间的相互作用。体外还评价了标题化合物对消化酶的活性。我们发现查耳酮类似物激活脂肪酶和淀粉酶，而吡唑啉抑制这些酶。对于胰蛋白酶来说，查尔酮和吡唑啉也表现出不同的作用。查尔酮和吡唑啉均表现出抗胃蛋白酶活性。此外，发现参考系统（淀粉酶、脂肪酶、胰蛋白酶和胃蛋白酶）的结合亲和力分别为 6.1、6.5、8.1 和 9.5。酶与合成化合物3和4的相互作用也得到了类似的结果结合亲和力范围分别为6.1至7.4、6.5至10.9、6.4至8.1和7.3至9.5。考虑到合成候选药物的必要代谢，使用在线工具 Vnn-ADMET 检查安全性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135884

文献信息

• Synthesis of New Dihydropyrazoles of Designed Curcumin Analogues
  作者：Vishwa Deepak Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22023

  日期：2019.8.10

  Present work demonstrates a facile synthesis of a series of 20 dihydropyrazole derivatives from well designed curcumin analogues by reaction of chalcone derivatives with phenylhydrazine. All the synthesized compounds were characterized by spectroscopic (1H and 13C NMR, IR spectra), spectrometric (Mass spectra) data and elemental analysis. Synthesized dihydropyrazoles have diversity points on attached

  目前的工作表明，通过查耳酮衍生物与苯肼的反应，可以从精心设计的姜黄素类似物中轻松合成一系列 20 种二氢吡唑衍生物。所有合成的化合物均通过光谱（1H 和 13C NMR、IR 光谱）、光谱（质谱）数据和元素分析进行​​表征。合成的二氢吡唑在连接的苯环上具有多样性点。根据苯环上基团产生的电子效应来解释取代基对反应性的影响。二氢吡唑的 1H NMR 谱中 dd（双峰）的存在也被解释为由于吡唑环中光学活性碳的存在。
• Mohanty,S.K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 1146 - 1148
  作者：Mohanty,S.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mahesh,V.K.; Gupta,R.S., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 956 - 957
  作者：Mahesh,V.K.、Gupta,R.S.

  DOI：——

  日期：——
• HASSAN, M. A.;EL-KADY, M.;EL-BORAI, M.;EL-MOATY, A. A. ABD, REV. ROUM. CHIM., 1985, 30, N 3, 245-248
  作者：HASSAN, M. A.、EL-KADY, M.、EL-BORAI, M.、EL-MOATY, A. A. ABD

  DOI：——

  日期：——
• HASSAN, M. A.;EL-KADY, M.;EL-BORAI, M.;ZBD, EL-MOATY, A. A., REV. ROUM. CHIM., 1984, 29, N 9-10, 769-772
  作者：HASSAN, M. A.、EL-KADY, M.、EL-BORAI, M.、ZBD, EL-MOATY, A. A.

  DOI：——

  日期：——