(2S)-3-[(S_S,2S)-N-(p-toluenesulfinyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol | 507454-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[(S_S,2S)-N-(p-toluenesulfinyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 507454-01-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: LFCBYYODXMLPPD-NJSLBKSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(S_S,2S)-N-(p-toluenesulfinyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(+)-(2S)-3-[(2S)-N-(p-toluenesulfonyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺：对映纯β-氨基羰基化合物的合成。（+）-三氢吡啶和（-）-异亚乙基吡啶的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol034119z
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,3S)-(+)-8-chloro-4-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]octan-2-one 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-3-[(S_S,2S)-N-(p-toluenesulfinyl)piperidin-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺：对映纯β-氨基羰基化合物的合成。（+）-三氢吡啶和（-）-异亚乙基吡啶的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol034119z