(2S)-2-amino-4-phosphonobutanoic acid hydrochloride | 145236-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-phosphonobutanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-Amino-4-phosphonobutanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-4-phosphonobutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 145236-29-9
• 化学式: C₄H₁₀NO₅P*ClH
• 分子量: 219.562
• InChiKey: LZOUQJPZGDSBSK-DFWYDOINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-<2-(diisopropoxyphosphinyl)ethyl>-1,3-oxazolidin-5-one 在 盐酸 作用下， 反应 10.5h， 生成 (2S)-2-amino-4-phosphonobutanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过L-乙烯基甘氨酸从L-蛋氨酸和L-谷氨酸对映体选择性合成L-膦丝菌素

  摘要：

  L-磷脂酰丝氨酸（6）是一种天然氨基酸，通过抑制植物和细菌中的谷氨酰胺合成酶（EC 6.3.1.2）而具有除草和抗生素特性，可以通过区域选择性地添加烷基甲基次膦酸酯来获得99.4％的对映异构体4到被保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3，然后水解中间体5。L-乙烯基甘氨酸衍生物3可以容易地由L-蛋氨酸（1a）和L-谷氨酸（1b）制备。受保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3 也可以用作在4-位带有膦酸酯或氧化膦部分的L-2-氨基丁酸的对映选择性合成的原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80494-4