3-O-trifluoromethanesulfonyl-3-O-demethylthiocolchicine | 920743-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-O-trifluoromethanesulfonyl-3-O-demethylthiocolchicine
• 英文别名: [(7S)-7-acetamido-1,2-dimethoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 920743-19-7
• 化学式: C₂₂H₂₂F₃NO₇S₂
• 分子量: 533.546
• InChiKey: LOKZYTVFKGDTRV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-trifluoromethanesulfonyl-3-O-demethylthiocolchicine 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3-Amino-3-demethoxythiocolchicine
  参考文献：
  名称：

  3-demethoxy-3-glycosylaminothiocolchicines：新型推定肌肉松弛剂化合物的合成。

  摘要：

  制备了新型的3-脱甲氧基-3-糖基氨基硫代秋水仙碱（7），并测试了其肌肉松弛活性。从新的3-氨基-3-脱甲氧基硫代秋水仙碱（5）开始使用Buchwald-Hartwig反应以3-O-脱甲基硫代秋水仙碱（1c）高收率进行合成。5与一系列戊糖和己糖（6）的缩合得到一系列3-demethoxy-3-glycosylaminothiocolchicines（7）。通过适应和改进用于制备N-芳基糖基胺的先前方法来完成它们的制备。特别地，用微波辐射代替传统的加热代表了该方法的关键改进。

  DOI：

  10.1021/jm060585t
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-去甲基硫代秋水仙碱 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以70%的产率得到3-O-trifluoromethanesulfonyl-3-O-demethylthiocolchicine
  参考文献：
  名称：

  3-demethoxy-3-glycosylaminothiocolchicines：新型推定肌肉松弛剂化合物的合成。

  摘要：

  制备了新型的3-脱甲氧基-3-糖基氨基硫代秋水仙碱（7），并测试了其肌肉松弛活性。从新的3-氨基-3-脱甲氧基硫代秋水仙碱（5）开始使用Buchwald-Hartwig反应以3-O-脱甲基硫代秋水仙碱（1c）高收率进行合成。5与一系列戊糖和己糖（6）的缩合得到一系列3-demethoxy-3-glycosylaminothiocolchicines（7）。通过适应和改进用于制备N-芳基糖基胺的先前方法来完成它们的制备。特别地，用微波辐射代替传统的加热代表了该方法的关键改进。

  DOI：

  10.1021/jm060585t

文献信息

• WO2007/9772
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——