(E)-4-hydroperoxy-3-methylpent-2-ene | 102309-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: (E)-4-hydroperoxy-3-methylpent-2-ene
• CAS: 102309-16-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YVOHIXQXMXOGTE-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroperoxy-3-methylpent-2-ene 在 三苯基膦 作用下， 生成 (E)-3-甲基戊-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  吸附在Pentasil沸石上的三取代烯烃的受限空间控制的氢过氧化

  摘要：

  三烷基烯烃2-甲基-2-戊烯（1），1-甲基环己烯（2），反式-3-甲基-2-戊烯（3），顺式-3-甲基-2-戊烯（4）和2的光敏氧化-甲基-2-丁烯（5研究了Na-ZSM-5沸石内部骨架中包含的）。将吸附了烯烃的沸石样品悬浮在异辛烷中，并将敏化剂四苯基卟啉（TPP）溶解在该溶液中。溶液中产生的单重态氧扩散到沸石的内部骨架中，并与烯烃反应。对于所有研究的底物，均以高度区域选择性的方式获得了烯型烯丙基氢过氧化物。的区域化学为1 - 4有利于从最大取代基中提取烯丙基氢的方法与它们在染料负载的沸石Na-Y中的光氧化相反，后者优先生成仲氢过氧化物。ZSM-5分子筛狭窄通道内烯烃的紧密封闭可能是造成这种选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/jo050081n
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-甲基-2-戊烯 在 oxygen 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以16%的产率得到2-Hydroperoxy-3-methylidenepentane
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与聚异戊二烯和模型化合物的反应

  摘要：

  比较了与顺式1,4-聚异戊二烯和各种模型进行的单线态氧反应的研究结果。针对两种模型讨论了产物的性质及其反应性，即低聚二烯和具有不同取代基长度的三取代单烯烃。双键的反应性随着烷基取代基的延长而降低，但是4-甲基-4-辛烯的反应性接近于聚合物。齐聚二烯中的单元的氢过氧化作用不会使相邻的单元显着失活而趋向于单线态氧的添加。烯丙基氢a，b和c在烯烃中的反应性取决于取代基的位置和长度，并遵循以下顺序K c > k b > k a。合成烯加成的原理可以推断为聚异戊二烯。为顺1，4-聚异戊二烯1 O 2反应确定的速率常数可以得出这样的结论，即1 O 2与固体聚合物发生反应的可能性可能很高。聚合物和模型在此反应中的行为相似，可以估算其他不饱和或反应性聚合物对1 O 2的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96585-8