Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-[((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide] | 873654-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-[((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide]
• 英文别名: 2-N,6-N-bis[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 873654-26-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄
• 分子量: 405.453
• InChiKey: UDZFTFFZXUWPAV-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-[((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide] 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,6-bis(4-phenyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-双(噻唑啉-2-基)吡啶 (ThioPyBox) 配体的非对映异构铁 (II) 配合物的自旋状态以及与相应 PyBox 衍生物的比较

  摘要：

  本报告研究了手性 PyBox 三齿配体的噻唑啉基类似物的均质铁 (II) 配合物：2,6-双(4-苯基-4,5-二氢噻唑-2-基) 吡啶 ( L 1 Ph), 2,6-双（4-异丙丙基-4,5-二氢噻唑-2-基）吡啶（大号1我PR），和2,6-双（4-叔丁基- 4,5-二氢吡啶-2-基）吡啶（大号1吨-Bu)。晶体学数据意味着更大和更灵活的噻唑啉环减少了同手性 [Fe(( R )- L 1 R) 2 ] 2+ 中R 取代基之间的空间冲突或 [Fe(( S )- L 1 R) 2 ] 2+ (R = Ph、i Pr 或t -Bu)，与它们的 PyBox ( L 2 R) 类似物相比。相反，较大的杂环 S 原子与杂手性 [Fe(( R )- L 1 Ph)(( S )- L 1 Ph)] 2+ 中的 R 取代基紧密接触，使其比在 [Fe(( R )- L 2 Ph)(( S )- L 2 Ph)]

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01988
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-[((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  大环化合物作为 NMR 手性溶剂，用于测定羧酸的对映体过量

  摘要：

  1H NMR 研究表明，手性大环 1 是一种良好的手性溶剂化剂，可有效测定多种外消旋羧酸的对映体过量。我...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130092

文献信息

• Synthesis of asymmetric iron–pybox complexes and their application to aziridine forming reactions
  作者：Mark Redlich、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.047

  日期：2004.11

  When AgSbF6 is used as an initiator, the i-pr- and t-bu-pybox complexes produce 47% of the cis-aziridine in moderate ee’s with the bulk of side products consisting of the trans-isomer and β-amino-α,β-unsaturated esters (AUE’s).

  介绍了一系列铁-吡咯配合物的合成及其在催化不对称氮丙啶形成反应中的应用。当将AgSbF 6用作引发剂时，i - pr-和t -bu-pybox络合物在中等ee中产生47％的顺式-氮丙啶，副产物的大部分由反式异构体和β-氨基-α组成，β-不饱和酯（AUE's）。