(1S)-5-Desoxy-4-O-methyl-1-C-phenyl-D-xylulose-trimethylendithioacetal | 76696-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-5-Desoxy-4-O-methyl-1-C-phenyl-D-xylulose-trimethylendithioacetal
• CAS: 76696-25-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S₂
• 分子量: 314.47
• InChiKey: PNXUYHNWDVXAOJ-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-5-Desoxy-4-O-methyl-1-C-phenyl-D-xylulose-trimethylendithioacetal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 (1S)-1,3-Di-O-acetyl-5-desoxy-4-O-methyl-1-C-phenyl-D-xylulose
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Wessel, Hans-Peter; Werk, Margit, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2185 - 2196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Desoxy-3-O-methyl-D-threose-trimethylendithioacetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1S)-5-Desoxy-4-O-methyl-1-C-phenyl-D-xylulose-trimethylendithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Wessel, Hans-Peter; Werk, Margit, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2185 - 2196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of the chromomycinone side chain from carbohydrate precursors
  作者：Joachim Thiem、Hans-Peter Wessel

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80238-3

  日期：1980.1

  derivatives of D-threo configuration were prepared starting with D-arabinose and D-galactose, respectively. Their dianions served for nucleophilic additions to model aldehydes, thus comprising syntheses of the complex side chain of chromomycinone. In contrast to former reports a trianion formation of a dithiane-blocked α,β-dihydroxy aldehyde could not be confirmed.

  分别从D-阿拉伯糖和D-半乳糖开始制备合适的D-苏式构型的二噻吩衍生物。它们的二价阴离子用于模型醛的亲核加成，因此包括色霉素的复杂侧链的合成。与以前的报道相反，不能确定由二噻吩嵌段的α，β-二羟基醛的三价阴离子形成。