2-chlorocyclohexanone tosylhydrazone | 61124-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorocyclohexanone tosylhydrazone
• 英文别名: 2-Chlor-cyclohexanontosylhydrazon；N'-(2-chlorocyclohexylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(2-chlorocyclohexylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 61124-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 300.809
• InChiKey: HEJPUHUXQLLRJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C (decomp)
• 沸点：
  448.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorocyclohexanone tosylhydrazone 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 4-methyl-N'-(2-(phenylthio)cyclohexylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Reese, Colin B.; Sanders, H. Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2719 - 2724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 2-氯环己酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-chlorocyclohexanone tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃：一种适用于形成多达三个连续四元中心的 Umpolung 烷基化程序

  摘要：

  N-磺酰腙的 α-烷基化通过原位衍生的偶氮烯烃提供了酮 α-烷基化的 umpolung 方法，该方法在催化和直接结合不适合使用烯醇化学的官能团方面具有相当大的潜力。在此，我们描述了首次在 Cu(I) 催化下将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃中。这种方法能够提供通过传统烯醇化学难以或不可能合成的高度位阻化合物，包括具有多达三个连续四元中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja100932q

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Thiols to Nitrosoalkenes Leading to Chiral Non-Racemic α-Sulfenyl Ketones
  作者：John M. Hatcher、Mark C. Kohler、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol2012633

  日期：2011.8.5

  The first asymmetric organocatalytic sulfenylation of in situ derived nitrosoalkenes leading to chiral nonracemic alpha-sulfenylated ketones is described. The transformation proceeds in an umpolung fashion, relative to enolate/azaenolate methods, and uses simple thiols, thereby obviating the need for electrophilic sulfur reagents.