2-benzylidene-17β-hydroxy-(5α)-androstan-3-one | 1055-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-17β-hydroxy-(5α)-androstan-3-one
• 英文别名: 2-Benzyliden-5α-androstanol-(17β)-on-(3)
• CAS: 1055-11-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂
• 分子量: 378.555
• InChiKey: MPMGVLZMBBCQLQ-OQHHGKSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-17β-hydroxy-(5α)-androstan-3-one 在 Jones reagent 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.63h， 生成 1′-methyl-5′-phenylpyrazolo[3′,4’:3,2]-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过雄激素受体的下调靶向前列腺癌细胞的二氢睾酮的 A 环稠合吡唑

  摘要：

  雄激素受体 (AR) 的高表达及其调节的破坏是前列腺癌 (PCa) 发展的主要原因。治疗相关的非甾体或甾体抗雄激素能够通过消除 AR 介导的信号传导来阻断 AR 效应。在这里，我们报告了从天然性激素 5α-二氢睾酮 (DHT) 中提取的新型甾体吡唑的合成。通过区域选择性克莱森-施密特缩合与乙醛或（杂）芳醛在碱性乙醇中获得的 DHT 的 2-亚乙基或 2-（杂）亚芳基衍生物与单取代肼反应，得到 A 环稠合的 1,5-二取代吡唑，如下所示主要或独家产品，取决于所应用的反应条件。自发或2,3-二氯-5，6-二氰基苯醌 (DDQ) 诱导的主要形成的吡唑啉的氧化以中等到良好的产率产生了所需的产物，而使用琼斯试剂作为强氧化剂也发生了 17-氧化。所有新化合物都检查了报告细胞系中 AR 的转录活性，并且还包括了几种先前合成的具有不同取代杂环的类似 DHT 基吡唑，以获得有关结构-活性关系的信息。两个特定的区域异构衍生物组在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115086
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzylidene-17β-hydroxy-(5α)-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过雄激素受体的下调靶向前列腺癌细胞的二氢睾酮的 A 环稠合吡唑

  摘要：

  雄激素受体 (AR) 的高表达及其调节的破坏是前列腺癌 (PCa) 发展的主要原因。治疗相关的非甾体或甾体抗雄激素能够通过消除 AR 介导的信号传导来阻断 AR 效应。在这里，我们报告了从天然性激素 5α-二氢睾酮 (DHT) 中提取的新型甾体吡唑的合成。通过区域选择性克莱森-施密特缩合与乙醛或（杂）芳醛在碱性乙醇中获得的 DHT 的 2-亚乙基或 2-（杂）亚芳基衍生物与单取代肼反应，得到 A 环稠合的 1,5-二取代吡唑，如下所示主要或独家产品，取决于所应用的反应条件。自发或2,3-二氯-5，6-二氰基苯醌 (DDQ) 诱导的主要形成的吡唑啉的氧化以中等到良好的产率产生了所需的产物，而使用琼斯试剂作为强氧化剂也发生了 17-氧化。所有新化合物都检查了报告细胞系中 AR 的转录活性，并且还包括了几种先前合成的具有不同取代杂环的类似 DHT 基吡唑，以获得有关结构-活性关系的信息。两个特定的区域异构衍生物组在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115086

文献信息

• Dihydrotestosterone-based A-ring-fused pyridines: Microwave-assisted synthesis and biological evaluation in prostate cancer cells compared to structurally related quinolines
  作者：Márton A. Kiss、Miroslav Peřina、Laura Bereczki、Ádám Baji、Jakub Bělíček、Radek Jorda、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2023.106315

  日期：2023.7

  which were then converted with hydroxylamine to A-ring-fused 6′-substituted pyridines. To extend the compound library with 4′,6′-disubstituted analogues, 2-arylidene derivatives of DHT were subjected to ring closure reactions according to the Kröhnke’s pyridine synthesis. The crystal structure of a monosubstituted pyridine product was determined by single crystal X-ray diffraction. AR transcriptional

  雄激素受体 (AR) 信号轴的功能障碍在前列腺癌 (PCa) 的发生和发展中起着关键作用。类固醇和非类固醇 AR 拮抗剂可通过与激素受体结合并阻止其激活来阻断内源性配体的作用，从而显着提高 PCa 患者的生存率。在此，我们报告了两种合成策略，每种策略都利用微波辐射的优势，用吡啶支架修饰天然雄激素 5α-二氢睾酮 (DHT) 的 A 环。用适当的曼尼希盐处理 DHT 生成 1,5-二酮，然后用羟胺将其转化为 A 环稠合的 6'-取代吡啶。为了使用 4',6'-二取代类似物扩展化合物库，DHT 的 2-亚芳基衍生物根据 Kröhnke 的吡啶合成进行闭环反应。单取代吡啶产物的晶体结构通过单晶 X 射线衍射确定。研究了报告细胞系中所有新型 A 环稠合吡啶的 AR 转录活性，并将许多先前合成的基于 DHT 的喹啉纳入生物学研究，以获得有关结构-活性关系的信息。结果表明，与大多数 A 环稠合吡啶的双重或激动剂特性相比，几种
• Fritsch,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 139 - 149
  作者：Fritsch,W. et al.

  DOI：——

  日期：——