14-isopropenyl-14-tetradecanolide | 89328-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 14-isopropenyl-14-tetradecanolide
• 英文别名: 1-Oxacyclopentadecan-2-one, 15-isopropenyl；15-prop-1-en-2-yl-oxacyclopentadecan-2-one
• CAS: 89328-44-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: LZKCMQZQWVXJBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 14-isopropenyl-14-tetradecanolide 以76.2%的产率得到E-3-methyl-3-cyclopentadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的内酯烯醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排构建大型碳环：（±）-muscone †的合成

  摘要：

  （±）-Muscone （5）是由13-（氯甲酰基）十三烷酸甲酯（6）分九步合成的，总收率为24％。的关键步骤涉及容易获得14-羟基-15-甲基-15-十六碳烯酸的有效变换（9）到所述tetradecanolide 1和随后的爱尔兰-克莱森其三乙基烯醇的重排2至8：1混合物立体异构的15元碳环4和10 （方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660827
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-formyltridecanoate 在 氢氧化钾 、 2,2'-二硫二吡啶 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 14-isopropenyl-14-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的内酯烯醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排构建大型碳环：（±）-muscone †的合成

  摘要：

  （±）-Muscone （5）是由13-（氯甲酰基）十三烷酸甲酯（6）分九步合成的，总收率为24％。的关键步骤涉及容易获得14-羟基-15-甲基-15-十六碳烯酸的有效变换（9）到所述tetradecanolide 1和随后的爱尔兰-克莱森其三乙基烯醇的重排2至8：1混合物立体异构的15元碳环4和10 （方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660827