6-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl benzoate | 433311-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl benzoate
• 英文别名: 7-benzoyloxy-6-chloro-4-methyl-coumarin；7-Benzoyloxy-6-chlor-4-methyl-cumarin；(6-chloro-4-methyl-2-oxochromen-7-yl) benzoate
• CAS: 433311-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₄
• mdl: MFCD03707151
• 分子量: 314.725
• InChiKey: NNDDGYKXHGBXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl benzoate 在 三氯化铝 、 氯 作用下， 生成 8-benzoyl-3,6-dichloro-7-hydroxy-4-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Limaye; Patwardhan, Rasayanam, 1950, vol. 2, p. 32,33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Study of 7-O-Substituted Derivatives of Chlorinated Coumarin

  摘要：

  在这项研究工作中，合成了一系列 7-O-烷基/芳基/酰基取代的氯化香豆素衍生物，并对其抗菌活性进行了筛选。母体化合物 6-氯-7-羟基-4-甲基-2H-香豆素-2-酮（3）是由 4-氯间苯二酚（1）和乙酰乙酸乙酯（2）在浓 H2SO4 介质中均匀混合偶联制备的。此外，香豆素 5a-i 和 7a-h 的 7-O 取代衍生物是由母体化合物与不同的烷基/芳基/酰基卤化物 4a-i 和 6a-h 反应制备的。合成的化合物得到了光谱数据的支持。对所制备的化合物进行了抑制细菌菌株（包括革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌）活性的评估，发现其中一些化合物具有不同程度的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15480

文献信息

• Setalvad; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 600,604
  作者：Setalvad、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Study of 7-O-Substituted Derivatives of Chlorinated Coumarin
  作者：Shahid Rasool、Aziz-ur-Rehman、Muhammad Athar Abbasi、Khadija Nafeesa、Asia Siddiqa、Ghulam Hussain、Irshad Ahmad、Shafia Arshad

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15480

  日期：——

  In this research work, a series of 7-O-alkyl/aralkyl/acyl substituted derivatives of chlorinated coumarin was synthesized and screened for their antibacterial activity. The parent compound 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one (3) was prepared by the coupling of homogeneous mixing of 4-chlororesorcinol (1) and ethylacetoacetate (2) in a conc. H2SO4 medium. Further, the 7-O-substituted derivatives of coumarins 5a-i and 7a-h were prepared by the reaction of parent compound with different alkyl/aralkyl/acyl halides 4a-i and 6a-h. The synthesized compounds were supported via spectral data. The prepared compounds were evaluated for inhibition activity against bacterial strains including Gram-positive and Gram-negative and were observed that some of the compounds exhibited activity to varying degree.

  在这项研究工作中，合成了一系列 7-O-烷基/芳基/酰基取代的氯化香豆素衍生物，并对其抗菌活性进行了筛选。母体化合物 6-氯-7-羟基-4-甲基-2H-香豆素-2-酮（3）是由 4-氯间苯二酚（1）和乙酰乙酸乙酯（2）在浓 H2SO4 介质中均匀混合偶联制备的。此外，香豆素 5a-i 和 7a-h 的 7-O 取代衍生物是由母体化合物与不同的烷基/芳基/酰基卤化物 4a-i 和 6a-h 反应制备的。合成的化合物得到了光谱数据的支持。对所制备的化合物进行了抑制细菌菌株（包括革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌）活性的评估，发现其中一些化合物具有不同程度的活性。
• Limaye; Patwardhan, Rasayanam, 1950, vol. 2, p. 32,33
  作者：Limaye、Patwardhan

  DOI：——

  日期：——