(2R,3S)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-thiopropionic acid S-tert-butyl ester | 97250-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
• CAS: 97250-88-9；97250-89-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂S
• 分子量: 258.425
• InChiKey: PYXFJBBIEOBELJ-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl thiopropionate 在 三氟化硼乙醚 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的使用硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的醛醇缩合反应

  摘要：

  BF 3 -OEt 2介导的硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛在醛类中的加成反应是立体收敛的，并具有较高的反合成比和良好的化学收率。为了解释观察到的选择性，假设了一个无环过渡态模型。理论方法（MNDO）用于评估硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的基态构象，并模拟无环过渡态。路易斯酸介导的硫代酸酯甲硅烷基乙烯酮缩醛向2-苯基丙醛（BF 3 -OEt 2），O-苄基乳酸醛（SnCl 4），2,3-0，O-二苄基甘油醛（SnCl 4）和3-的加成反应苄氧基-2-甲基丙醛（TiCl 4）被发现具有高度非对映体选择性，因此可以建立三个连续的立体中心。对于α-，β-或α，β-烷氧基醛，相对立体选择（螯合）可有效控制内部立体选择。使用分子力学（MM2）研究了手性醛的基态构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87496-2

文献信息

• High diastereoselectivity in lewis acid mediated aldol condensations using thioester silyl ketene acetals.
  作者：Cesare Gennari、Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89140-6

  日期：1985.1

  BF3 OEt2 mediated aldol condensations of thioester silyl ketene acetals are stereoconvergent, and exhibit high internal (anti) and relative (Cram) diastereoselectivity.

  BF 3 OEt 2介导的硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的醛醇缩合是立体收敛的，并且表现出高的内部（反）和相对（Cram）非对映选择性。