4-(2-((2S)-2-(((4-chlorophenyl)(phenyl)methoxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)ethyl)-N,N-dimethylaniline | 1260247-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-((2S)-2-(((4-chlorophenyl)(phenyl)methoxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)ethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1260247-24-2
• 化学式: C₂₈H₃₃ClN₂O
• 分子量: 449.036
• InChiKey: SGZAQUFARKTCJK-MBMZGMDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2-((2S)-2-(((4-chlorophenyl)(phenyl)methoxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)ethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Chemical Inhibitors of the Calcium Entry Channel TRPV6

  摘要：

  质膜上的钙离子通道被认为在维持细胞 Ca2+ 浓度方面发挥着重要作用，而 Ca2+ 浓度对正常细胞和癌细胞的生长和存活至关重要。钙选择性通道 TRPV6 在前列腺癌、乳腺癌和其他癌细胞中都有表达。它的表达与癌症进展相吻合，这表明它能驱动癌细胞生长。然而，迄今为止尚未发现针对 TRPV6 的特异性抑制剂。为了开发特异性 TRPV6 抑制剂，我们合成了以先导化合物 TH-1177 为基础的分子，据报道，TH-1177 可在体外和体内抑制前列腺癌细胞中的钙离子通道。我们发现，我们的一种化合物（03 号）对 TRPV6 的选择性抑制作用是 TRPV5 的五倍以上，而 TH-1177 和其他合成化合物则优先抑制 TRPV5。在 LNCaP 人类前列腺癌细胞系中，通过阻断内源性 Ca2+ 进入通道抑制生长的 IC50 值为 0.44 ± 0.07 μM ，而 TH-1177 为 50 ± 0.4 μM。这些结果表明，03 号化合物是一种对 TRPV6 具有相对选择性的强效抑制剂，是治疗前列腺癌和其他上皮源性癌症的一种有趣的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11095-010-0249-9