α-Cyano-γ-methoxycarbonyl-β-phenyl-buttersaeure-ethylester | 136634-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Cyano-γ-methoxycarbonyl-β-phenyl-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: 1-O-ethyl 5-O-methyl 2-cyano-3-phenylpentanedioate
• CAS: 136634-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: PSBGBCKLLPSNAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 肉桂酸甲酯 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 作用下， 反应 48.0h， 以7%的产率得到α-Cyano-γ-methoxycarbonyl-β-phenyl-buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的活化腈向α，β-不饱和酯的迈克尔加成反应

  摘要：

  在温和的条件下，在催化量的HRh（CO）（PPh 3）3 1的存在下，将活化腈向迈克尔丙烯酸（MA）和甲基乙烯基酮（MVK）的迈克尔加成反应，可得到中等至高收率（46–92％）。行动条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85092-j

文献信息

• Radical addition reactions. Part II. The addition of ethyl cyanoacetate to conjugated olefins
  作者：R. L. Huang、Chong-Oon Ong、S. H. Ong

  DOI：10.1039/j39680002217

  日期：——

  The addition of ethyl cyanoacetate, catalysed by t-butyl peroxide at 155—160°, to a series of conjugated olefins XCH:CHY, namely dimethyl fumarate (X = Y = CO2Me), methyl crotonate (X = Me, Y = CO2Me), β-methylstyrene, methyl cinnamate, benzylideneacetone, and cis- and trans-cinnamonitrile (X = Ph, Y = Me, CO2Me, Ac, or CN, respectively), gives mainly the 1 : 1-adduct, XCHR·CH2Y (R = CH(CN)·CO2Et)

  将叔丁基过氧化氢在155-160°催化的氰基乙酸乙酯添加到一系列共轭烯烃XCH：CHY中，即富马酸二甲酯（X = Y = CO 2 Me），巴豆酸甲酯（X = Me，Y = CO 2 Me），β-甲基苯乙烯，肉桂酸甲酯，亚苄基丙酮，顺式和反式肉桂腈（分别为X = Ph，Y = Me，CO 2 Me，Ac或CN），主要产生1：1加合物，在前两种情况下为XCHR·CH 2 Y（R = CH（CN）·CO 2 Et），在其他情况下为XCH 2 ·CHRY，产率分别为26、53、42、31、16、26和分别为20％。顺式-肉桂腈异构化为反式反应条件下的β-异构体被解释为由于加成步骤的可逆性。但是，在同一丁腈中添加丁醛不会发生这种情况，从而得到PhCH 2 ·CH（CN）·COPr n（40％）。