(2S,3S,4R,5R,6S,7S)-4-benzyloxy-1,2-O-isopropylidenedioxy-8-nonyn-3,7-diol-5,6-bis[spiro-4'-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolane)] | 882523-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6S,7S)-4-benzyloxy-1,2-O-isopropylidenedioxy-8-nonyn-3,7-diol-5,6-bis[spiro-4'-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolane)]
• CAS: 882523-33-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₉
• 分子量: 506.593
• InChiKey: ZQMSVQAWDVMAMF-UEQBCOQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S,7S)-4-benzyloxy-1,2-O-isopropylidenedioxy-8-nonyn-3,7-diol-5,6-bis[spiro-4'-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolane)] 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S,7S)-7-acetoxy-4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsiloxy-1,2-O-isopropylidenedioxy-8-nonyne-5,6-bis[spiro-4'-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolane)]
  参考文献：
  名称：

  萨拉戈西酸二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心的合成

  摘要：

  描述了使用手性呋喃基甘油 (6) 合成萨拉戈西酸的双环核心。关键步骤是通过烯烃的顺式二羟基化然后还原吡喃酮中的羰基来立体选择性地构建 C4 到 C6 碳中心 (8)，通过三甲基甲硅烷基乙炔锂与醛的亲核加成在 C3 处引入乙炔基部分作为羧酸合成子 ( 19），并通过缩酮化形成二羟基酮的双环，提供萨拉戈酸的 2,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)71
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-3-benzyloxy-6-hydroxy-2-[(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4,5-bis[spiro-4''-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolane)] 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S,7S)-4-benzyloxy-1,2-O-isopropylidenedioxy-8-nonyn-3,7-diol-5,6-bis[spiro-4'-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolane)]
  参考文献：
  名称：

  萨拉戈西酸二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心的合成

  摘要：

  描述了使用手性呋喃基甘油 (6) 合成萨拉戈西酸的双环核心。关键步骤是通过烯烃的顺式二羟基化然后还原吡喃酮中的羰基来立体选择性地构建 C4 到 C6 碳中心 (8)，通过三甲基甲硅烷基乙炔锂与醛的亲核加成在 C3 处引入乙炔基部分作为羧酸合成子 ( 19），并通过缩酮化形成二羟基酮的双环，提供萨拉戈酸的 2,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)71