(1R,3aS,4R,5S,9bR)-ethyl 5-(nitromethyl)-3-phenyl-4-propyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydronaphtho[2,1-c]isoxazole-1-carboxylate | 1227181-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,3aS,4R,5S,9bR)-ethyl 5-(nitromethyl)-3-phenyl-4-propyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydronaphtho[2,1-c]isoxazole-1-carboxylate
• CAS: 1227181-98-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: HEUOSJUEKAATGF-FWKCKQQBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,4R,5S,9bR)-ethyl 5-(nitromethyl)-3-phenyl-4-propyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydronaphtho[2,1-c]isoxazole-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-ethyl 2-hydroxy-2-[(1R,2S,3R,4S)-4-(nitromethyl)-2-(phenylamino)-3-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  水—不仅仅是一种绿色溶剂：对水介质中所有手性四氢萘的立体选择性单罐萃取

  摘要：

  已经开发了与恶唑烷部分融合的高度官能化的手性四氢萘骨架的简便且高度立体选择性的结构。该过程涉及在水性介质中的有机催化串联迈克尔/硝基形成/分子内[3 + 2]硝酮-烯烃环加成反应。使用合理设计的底物，优化了反应条件，并将一锅法应用于一系列硝基烯烃丙烯酸酯和醛。第二步中使用的N-羟基苯胺成分也有所变化。一种产品的立体化学已通过X射线晶体结构测定得到了验证。该策略中使用的水不仅构成环境友好的溶剂，而且还有助于提高反应性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902932
• 作为产物：
  描述：

  、 苯基羟胺 以 水 为溶剂， 生成 (1R,3aS,4R,5S,9bR)-ethyl 5-(nitromethyl)-3-phenyl-4-propyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydronaphtho[2,1-c]isoxazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水—不仅仅是一种绿色溶剂：对水介质中所有手性四氢萘的立体选择性单罐萃取

  摘要：

  已经开发了与恶唑烷部分融合的高度官能化的手性四氢萘骨架的简便且高度立体选择性的结构。该过程涉及在水性介质中的有机催化串联迈克尔/硝基形成/分子内[3 + 2]硝酮-烯烃环加成反应。使用合理设计的底物，优化了反应条件，并将一锅法应用于一系列硝基烯烃丙烯酸酯和醛。第二步中使用的N-羟基苯胺成分也有所变化。一种产品的立体化学已通过X射线晶体结构测定得到了验证。该策略中使用的水不仅构成环境友好的溶剂，而且还有助于提高反应性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902932