(R)-2-methyl-3-[(4-methylphenylsulfonyl)oxy]propyl benzoate | 528567-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-3-[(4-methylphenylsulfonyl)oxy]propyl benzoate
• 英文别名: (S)-2-methyl-3-(tosyloxy)propyl benzoate；[(2S)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl] benzoate
• CAS: 528567-24-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S
• 分子量: 348.42
• InChiKey: HHASJDMAZRSQQD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (R)-2-methyl-3-[(4-methylphenylsulfonyl)oxy]propyl benzoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(R)-2-methylbutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烤斑虾中亚胺衍生物立体异构体的合成及气味评估

  摘要：

  亚胺衍生物的所有可能的立体异构1 - 4，其具有海鲜的特性烤气味，合成。通过对所有异构体进行气味评估的结果，我们发现每种异构体具有不同的烧烤海鲜特征气味。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390028
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-propyl-p-toluenesulfonate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-methyl-3-[(4-methylphenylsulfonyl)oxy]propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烤斑虾中亚胺衍生物立体异构体的合成及气味评估

  摘要：

  亚胺衍生物的所有可能的立体异构1 - 4，其具有海鲜的特性烤气味，合成。通过对所有异构体进行气味评估的结果，我们发现每种异构体具有不同的烧烤海鲜特征气味。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390028

文献信息

• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Acyclic 2-Substituted-1,3-Propanediols: A Powerful Entry into Chiral Building Blocks
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Takashi Mino、Naomi S. Rajapaksa

  DOI：10.1002/chem.200800623

  日期：2008.8.28

  The asymmetric acylation of meso-2-substituted-1,3-propanediols by using an amphoteric chiral dinuclear zinc catalyst is described. It is has been demonstrated that both 2-alkyl- and 2-aryl-1,3-propanediols can be desymmetrized in high yields and enantioselectivities by using the same family of ligands. Given that both antipodes of the chiral catalyst are available, both enantiomers of the desymmetrized

  描述了使用两性手性双核锌催化剂对内消旋-2-取代-1,3-丙二醇进行不对称酰化。已经证明，通过使用相同的配体家族，2-烷基-和2-芳基-1,3-丙二醇都可以以高产率和对映选择性去对称化。鉴于手性催化剂的两种对映体均可用，去对称产物的两种对映异构体都可以从相同的原料获得。已通过合成几种具有高对映体纯度的手性结构单元证明了去对称化产物的合成效用。