(3S,4S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-2-methoxy-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1356384-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-2-methoxy-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1356384-17-2
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₅
• 分子量: 355.475
• InChiKey: XCIRPNNJGSXUIN-NNKZFNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (3S,4S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-2-methoxy-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(2S,3S,4S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-2-cyano-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的实用合成

  摘要：

  （-）-海藻酸的高度实用的全合成已经完成。该合成的特征在于由（+）-香芹酮有效制备的碘内酯中间体的立体选择性烷基化，以及通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。 类胡萝卜素-碘内酯-库尔修斯重排-立体选择性烷基化-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289570
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-2-oxo-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(3S,4S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-2-methoxy-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑-二烯络合物催化的环状α，β-不饱和羰基化合物的高对映选择性烯化：在合成（S）-普瑞巴林和（-）-α-Kainic酸中的应用

  摘要：

  加成铑：开发了由铑-二烯络合物催化的烯基三氟硼酸酯与α，β-不饱和羰基化合物的有效不对称共轭加成反应。以高收率和高水平的对映选择性获得产物。该方法已用于简明合成（S）-普瑞巴林和（-）- α-海藻酸（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202660