4-异丙基-4'-甲基-1,1'-联苯 | 204199-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异丙基-4'-甲基-1,1'-联苯
• 英文名称: 4-isopropyl-4'-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-Isopropyl-4-methyl-biphenyl；1-methyl-4-(4-propan-2-ylphenyl)benzene
• CAS: 204199-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: UGZWFIGQYSUGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基-4'-甲基-1,1'-联苯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89 %的产率得到4-(2-azidopropan-2-yl)-4'-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于苄基 C(sp3)−H 键叠氮化的简便电化学策略

  摘要：

  通过烷基苯与 TMSN 3的环境友好且高效的电化学叠氮化反应，获得了无金属和无氧化剂的苄基 C-H 叠氮化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201041
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₅F₃ 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到4-异丙基-4'-甲基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  氢化钛催化四氯化钛催化加氢脱氟引发的三氟甲苯的转化

  摘要：

  以三乙基硅烷为还原剂，开发了四氯化钛催化的三氟甲苯衍生物的加氢脱氟反应。该反应通过容易获得的试剂产生了具有高化学选择性的各种甲苯衍生物。这种加氢脱氟过程已扩展到分子内Friedel-Crafts苄基化反应，从而以良好的收率提供了各种环大小的多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500920

文献信息

• Nickel versus Palladium in Cross-Coupling Catalysis: On the Role of Substrate Coordination to Zerovalent Metal Complexes
  作者：Alasdair K. Cooper、Paul M. Burton、David J. Nelson

  DOI：10.1055/s-0039-1690045

  日期：2020.2

  Suzuki–Miyaura reactions catalysed by nickel and palladium is reported, using competition experiments, robustness screening, and density functional theory calculations. Nickel can interact with a variety of functional groups, which manifests as selectivity in competitive cross-coupling reactions. The presence of these functional groups on exogenous additives has effects on cross-coupling reactions that range

  报道了使用竞争实验，鲁棒性筛选和密度泛函理论计算，比较了官能团对镍和钯催化的铃木-宫浦反应性能的影响的详细比较。镍可以与各种官能团相互作用，这在竞争性交叉偶联反应中表现为选择性。这些官能团在外源性添加剂上的存在对交叉偶联反应有影响，其范围从收率的轻微提高到反应完全停止。相比之下，钯与这些官能团的相互作用不足以引起交叉偶联反应的选择性。钯催化的交叉偶联反应的选择性主要由芳基卤化物的电子性质决定。
• Silver‐Promoted Oxidative Benzylic C−H Trifluoromethoxylation
  作者：Haodong Yang、Feng Wang、Xiaohuan Jiang、Yu Zhou、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201807144

  日期：2018.10

  silver‐promoted oxidative benzylic C−H trifluoromethoxylation has been reported for the first time. With trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent, various arenes, having diverse functional groups, undergo trifluoromethoxylation of their benzylic C−H bonds to form trifluoromethyl ethers under mild reaction conditions. In addition, the trifluoromethoxylation and the fluorination of methyl

  首次报道了银促进的氧化苄基CH三氟甲氧基化反应。用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂，具有不同官能团的各种芳烃在温和的反应条件下对其苄基CH键进行三氟甲氧基化，形成三氟甲基醚。此外，已经实现了一步法制备富电子芳烃的三氟甲氧基化和甲基氟化，以制备α-氟苄基三氟甲基醚。
• Transition-Metal-Free C–C, C–O, and C–N Cross-Couplings Enabled by Light
  作者：Wenbo Liu、Jianbin Li、Pierre Querard、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.9b02684

  日期：2019.4.24

  and nitriles without the assistance of metal catalysts empowered by photoenergy. Control experiments reveal that among all common aryl electrophiles only aryl triflates are competent in these couplings whereas aryl iodides and bromides cannot serve as the coupling partners. DFT calculation reveals that once converted to the aryl radical cation, aryl triflate would be more favorable to ipso substitution

  用于构建 CC、CO 和 CN 键的过渡金属催化交叉偶联已经彻底改变了化学科学。尽管取得了巨大的成就，但这些金属催化剂也存在一些问题，包括成本高、需要专门的配体、对空气和水分的敏感性以及所谓的“过渡金属残留问题”。不依赖于成熟的氧化加成、金属转移和还原消除机制范式的互补策略可能会消除所有这些与金属相关的问题。在此，我们表明芳基三氟甲磺酸酯可以与芳基三氟硼酸钾、脂肪醇和腈偶联，而无需借助光能赋能的金属催化剂。对照实验表明，在所有常见的芳基亲电试剂中，只有芳基三氟甲磺酸酯能够进行这些偶联，而芳基碘化物和溴化物不能作为偶联伙伴。DFT 计算表明，一旦转化为芳基自由基阳离子，芳基三氟甲磺酸酯将更有利于 ipso 取代。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态丙酮和芳基三氟甲磺酸酯之间的相互作用对于这些偶联是必不可少的。预计本报告中的结果将为执行交叉耦合提供新的机会。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态
• N-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Sulfonates with Arylboronic Acids
  作者：Zhan-Yong Wang、Gao-Qi Chen、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/jo301270t

  日期：2012.8.3

  the Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfonates including tosylates and phenylsulfonates with arylboronic acids, giving the desired coupling products in good to high yields. Acceptable yields can also be achieved even by using the less reactive mesylates as the substrates. It is worthy of noting here that this is the first example of NHC–Pd(II) complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfonates

  人们发现，定义明确的NHC-Pd（II）-Im配合物1是Suzuki-Miyaura将芳基磺酸盐（包括甲苯磺酸盐和苯磺酸盐）与芳基硼酸偶联的有效催化剂，从而以高至高收率提供了所需的偶联产物。即使通过使用反应性较低的甲磺酸酯作为底物也可以达到可接受的产率。在此值得注意的是，这是NHC-Pd（II）络合物催化的芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联的第一个实例，为合成联芳基化合物提供了一种廉价，方便且可替代的方法。
• Development of dipyridine‐based coordinative polymers for reusable heterogeneous catalysts
  作者：Hsiang‐Chun Chang、Jia‐Qi Li、Ching‐Kai Lin、Yu‐Jung Hsu、Tsung‐Han Tu、Yi‐Liang Hsieh、Hsiu‐Hao Hsu、Gene‐Hsiang Lee、Yi‐Hung Liu、Chi‐How Peng

  DOI：10.1002/jccs.201900191

  日期：2019.9

  Poly(di(pyridin‐2‐yl)methyl acrylate) (PDPyMA), which was obtained by the free radical polymerization of designed coordinative monomer of di(pyridin‐2‐yl)methyl acrylate, is able to coordinate with various metal ions to form heterogeneous catalysts for diverse catalytic reactions. The Pd and Cu complexes supported by PDPyMA were developed for the heterogeneous Suzuki‐Miyaura reaction and Friedel‐Crafts

  聚二（吡啶-2-基）甲基丙烯酸（PDPyMA）是通过设计的丙烯酸二（吡啶-2-基）甲基配位单体的自由基聚合反应制得的，能够与多种金属离子配位形成用于多种催化反应的非均相催化剂。由PDPyMA支持的Pd和Cu络合物分别用于异质Suzuki-Miyaura反应和Friedel-Crafts烷基化反应。基于PDPyMA的催化剂经过5次循环后，反应活性没有明显下降。但是，PDPyMA主链在碱性条件下的水解限制了这种非均相催化剂的催化效率，因此将配位单体重新设计为1,1-二（吡啶-2-基）-2-（4-乙烯基苯基）乙-1 -ol，然后2,2'-（1-甲氧基-2-（4-乙烯基苯基）乙烷-1,1-二基）二吡啶（MVPhDPy）。ñ -异丙基丙烯酰胺（NIPAM），基于聚合物的非均相催化剂的效率可进一步提高，通过在Suzuki-Miyaura反应的增加的翻身次数，其通过使用由聚（MVPhDPy-形成的催化剂接近5260证实共-