exo-3-(6-chloro-1,4-diazin-2-yl)-3-carbomethoxy-1-azabicyclo<2.2.1>heptane | 137696-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: exo-3-(6-chloro-1,4-diazin-2-yl)-3-carbomethoxy-1-azabicyclo<2.2.1>heptane
• CAS: 137696-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 267.715
• InChiKey: IVTBFMIYKFAOBK-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3-(6-chloro-1,4-diazin-2-yl)-3-carbomethoxy-1-azabicyclo<2.2.1>heptane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 四乙基锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 endo-3-(6-ethyl-1,4-diazin-2-yl)-1-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  奎宁环烷基和（1-氮杂降冰片基）吡嗪衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  描述了基于吡嗪的新型激动剂的合成和皮质毒蕈碱活性。通过锂化吡嗪与氮杂双环酮的反应，然后氯化和还原，或通过氮杂双环酯的烯醇锂与2-氯吡嗪的反应，然后酯水解和脱羧，来制备喹喔啶和金刚烷硼烷衍生物。已经研究了杂芳环的所有三个位置上的取代。对于金刚烷烷系列中未取代的吡嗪，观察到最佳的毒蕈碱激动剂活性。exo-1-azanorbornaneane 18a是已知的最有效和最有效的中枢活性毒蕈碱激动剂之一。对3-取代衍生物的研究提供了这些配体对于最佳毒蕈碱活性的优选构象的证据。在C6处取代使配体具有增加的亲和力和降低的功效。移动二嗪环氮的位置以得到嘧啶和哒嗪衍生物导致毒蕈碱活性的显着损失。

  DOI：

  10.1021/jm00080a014
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡嗪 、 exo-methyl 1-azabicyclo<2.2.1>heptane-3-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 exo-3-(6-chloro-1,4-diazin-2-yl)-3-carbomethoxy-1-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  奎宁环烷基和（1-氮杂降冰片基）吡嗪衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  描述了基于吡嗪的新型激动剂的合成和皮质毒蕈碱活性。通过锂化吡嗪与氮杂双环酮的反应，然后氯化和还原，或通过氮杂双环酯的烯醇锂与2-氯吡嗪的反应，然后酯水解和脱羧，来制备喹喔啶和金刚烷硼烷衍生物。已经研究了杂芳环的所有三个位置上的取代。对于金刚烷烷系列中未取代的吡嗪，观察到最佳的毒蕈碱激动剂活性。exo-1-azanorbornaneane 18a是已知的最有效和最有效的中枢活性毒蕈碱激动剂之一。对3-取代衍生物的研究提供了这些配体对于最佳毒蕈碱活性的优选构象的证据。在C6处取代使配体具有增加的亲和力和降低的功效。移动二嗪环氮的位置以得到嘧啶和哒嗪衍生物导致毒蕈碱活性的显着损失。

  DOI：

  10.1021/jm00080a014