dimethyl 2-(3-oxobutyl)-2-(3-oxopentyl)malonate | 1158722-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(3-oxobutyl)-2-(3-oxopentyl)malonate
• CAS: 1158722-43-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: AWOKRVKIVNGFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-but-2-ynyl-2-pent-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester 在 甲醇 、 silver hexafluoroantimonate 、 氯(三乙基膦)金(I) 作用下， 反应 5.0h， 以22%的产率得到dimethyl 2-(3-oxobutyl)-2-(3-oxopentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔的金催化环化

  摘要：

  报道了新的金催化的1，6-二炔（2，2-二炔丙基丙二酸酯）的环化反应。对称（Me，Et）和不对称双取代（Me，Et，Ph）的1，6-二炔以立体选择性的方式分别提供Z-环亚戊基衍生物，产率为31-60％和49-83％。对于Me / Ph取代的1,6-二炔的环化反应，获得了较高的区域选择性（97：3）。单取代的末端二炔提供了环戊烯衍生物（2-乙酰基-3-烷基环戊-2-烯-1,1-二羧酸酯，43％），而二末端的1,6-二炔（2,2-di（prop-2-丙二酸酯）生成环己烯酮衍生物（3-甲基-5-氧代环己-3-烯-1,1-二羧酸酯，61％）。对于产物的形成，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol900681b