4-异丙基二苯甲酮 | 18864-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异丙基二苯甲酮
• 英文名称: 4-isopropylbenzophenone
• 英文别名: 4-Isopropyl-benzophenon；(4-isopropylphenyl)(phenyl)methanone；p-Isopropylbenzophenon；Methanone, [4-(1-methylethyl)phenyl]phenyl-；phenyl-(4-propan-2-ylphenyl)methanone
• CAS: 18864-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD00096246
• 分子量: 224.302
• InChiKey: CKFPWZPBRHQASN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基二苯甲酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1-benzyl-4-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Klages; Allendorff, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1003

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-isopropylphenyl)(phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-异丙基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移加氢对映选择性合成双环戊烷醇

  摘要：

  可以通过相邻酮的不对称转移氢化（ATH），以高对映体过量的方式制备与手性中心相邻的含有双环[1.1.1]戊烷（BCP）的化合物。在还原步骤中，将BCP占据远离η位置6的催化剂的-arene。该还原反应用于合成抗组胺药新贝诺定的BCP类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00889

文献信息

• Eine einfache Synthese für 2-Aminomethyl-indene. 11. Mitteilung über metallorganische Reaktionen and Folgeprodukte
  作者：Adrian Marxer

  DOI：10.1002/hlca.19820650142

  日期：1982.2.3

  To obtain the title compounds 1-aminomethyl-substituted α-vinyl-benzyl alcohols of type 13 are treated with concentrated sulfuric acid in acetic or propionic acid containing small amounts of their anhydrides to give aminomethyl - indenes in excellent yield. Depending on the benzyl alcohols used, the new indenes are substituted at C(2) by an aminomethyl group, and at C(3) by various substituents, examples

  为了获得标题化合物，将13型的1-氨基甲基取代的α-乙烯基-苄基醇用浓硫酸在含有少量酸酐的乙酸或丙酸中处理，以优异的收率得到氨基甲基-茚满。根据所使用的苄基醇，新茚在C（2）由氨基甲基取代的，和在C（3）由不同的取代基，其实例在给出表3，根据的苄基醇- [R表1.为了获得环闭合，苄醇13必须至少含有一个自由邻位。
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Methylation of (Hetero)aryl Chlorides Using Trimethyl Orthoformate as a Methyl Radical Source
  作者：Stavros K. Kariofillis、Benjamin J. Shields、Makeda A. Tekle-Smith、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c02805

  日期：2020.4.22

  represents a valuable transformation, but typically requires harsh reaction conditions or reagents. We report a radical approach for the methylation of (hetero)aryl chlorides using nickel/photoredox catalysis wherein trimethyl orthoformate, a common laboratory solvent, serves as a methyl source. This method permits methylation of (hetero)aryl chlorides and acyl chlorides at an early and late stage with

  有机卤化物的甲基化代表了一种有价值的转化，但通常需要苛刻的反应条件或试剂。我们报告了一种使用镍/光氧化还原催化对（杂）芳基氯进行甲基化的激进方法，其中原甲酸三甲酯（一种常见的实验室溶剂）作为甲基源。该方法允许（杂）芳基氯和酰氯在早期和晚期甲基化，具有广泛的官能团兼容性。机理研究表明，原甲酸三甲酯通过从氯介导的氢原子转移产生的叔自由基 β 断裂作为甲基自由基的来源。
• Microwave-Assisted Facile and Rapid Friedel–Crafts Benzoylation of Arenes Catalyzed by Bismuth Trifluoromethanesulfonate
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Thuy Thanh Pham、Vy Thanh Huynh、Vy Hieu Huynh、Thao Du Thi Tran、Thanh Van Huynh、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1080/00397911.2014.906042

  日期：2014.10.18

  investigated in Friedel–Crafts benzoylation under microwave irradiation. Friedel–Crafts benzoylation with benzoyl chloride of a variety of arenes containing electron-rich and electron-poor rings using bismuth triflate under microwave irradiation is described. This method allows the preparation of aryl ketones under solventless conditions in good to excellent yields and short reaction time. Bismuth triflate

  摘要 研究了金属三氟甲磺酸盐在微波辐射下的 Friedel-Crafts 苯甲酰化反应中的催化活性。描述了在微波辐射下使用三氟甲磺酸铋与含富电子和缺电子环的各种芳烃的苯甲酰氯的 Friedel-Crafts 苯甲酰化反应。该方法允许在无溶剂条件下以良好至极好的收率和较短的反应时间制备芳基酮。三氟甲磺酸铋很容易回收并重复使用五次，而催化活性没有显着损失。图形概要
• Reversal of the benzophenone reactivity upon η5-complexation to bis (η-cyclopentadienyl) zirconium
  作者：Frank Rosenfeldt、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77773-2

  日期：1980.1

  Reversal of the carbonyl activity of benzophenone, serving as electron donor in single-electron transfer processes and acting as a proton acceptor through the ‘carbonyl’ carbon atom, is observed upon η2-complexation to zirconocene.

  二苯甲酮的羰基的活性的逆转，作为在单电子转移的过程的电子供体，并通过“羰基”的碳原子作为质子受体，在η观察2 -complexation到茂锆。
• Radikalische reaktionswege bei thermisch induzierten umsetzungen von zirconocenkomplexen
  作者：G. Erker、F. Rosenfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85115-6

  日期：1982.1

  The formation of products 2, 3 and 4 (a–l) from both the reaction of η2-benzophenone zirconocene 1 with alkyl halides and the thermolysis of the α-(Cp2ZrCl)-substituted benzhydrylmethylether 9, the latter proceeding with anchimeric assistance of the metal, can be understood assuming a stepwise reaction path through radical intermediates. The proposed intermediate transition-metal benzophenone ketyl

  的产物的形成2，3和4（A-L从η两个反应）2苯甲酮二茂锆1与烷基卤化物和α-（Cp的热解2的ZrCl） -取代的benzhydrylmethylether 9，后者与程序邻位假设通过自由基中间体的逐步反应路径可以理解为对金属的辅助作用。所提出的中间过渡金属二苯甲酮酮基12表现出与类似的主族金属酮基不同的反应模式。

表征谱图