3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-(3-pyridyl)propene | 1642593-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-(3-pyridyl)propene
• CAS: 1642593-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: SSKXUKYWRAMMDX-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-(3-pyridyl)propene 、 3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-(3-pyridyl)propene
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化二和三取代烯烃的直接 CH 三氟甲基化。

  摘要：

  背景：三氟甲基化烯烃支架被认为是药物和农用化学品以及功能性有机材料中有用的结构基序。但报道的合成方法通常需要多个合成步骤和/或在获得三和四取代的 CF3-烯烃方面表现出限制。因此，非常需要开发用于轻松构建 Calkenyl-CF3 键的新方法。结果：在 [Ru(bpy)3](2+) 催化剂（bpy = 2， 2'-联吡啶）在没有任何添加剂的情况下在可见光照射下通过直接的 Calkenyl-H 三氟甲基化得到 CF3 取代的烯烃。1、1-二取代和三取代烯烃适用于该光催化体系，提供相应的多取代CF3-烯烃。此外，使用过量的 CF3 源会诱导双 CH 三氟甲基化，得到孪生双（三氟甲基）烯烃。结论：在温和的反应条件下，通过光氧化还原催化的烯烃直接 CH 三氟甲基化很容易获得一系列多取代的 CF3-烯烃。特别是，迄今为止从未报道过三苯乙烯衍生物的三氟甲基化，从中获得具有合成价值的四取代 CF3-烯烃

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.108

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Radical C−H Bond Trifluoromethylation of Alkenes by High‐Valent Copper(III) Trifluoromethyl Compounds
  作者：Hao‐Ran Zhang、Chang Xiao、Song‐Lin Zhang、Xiaoming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901105

  日期：2019.12.3

  developed that allows direct vinylic C−H bond trifluoromethylation of 1,1‐diarylalkenes by a high‐valent copper(III) trifluoromethyl complex, producing biologically active trifluoromethylated alkenes (as well as trifluoromethylated carbocyclic compounds). This fundamental reactivity of Cu(III)−CF3 compounds has thus far been unknown. The presence of a tertiary amine is crucial to this reaction, acting

  开发了一种通用的选择性方法，该方法允许高价铜（III）三氟甲基络合物直接将1,1-二芳基烯烃进行乙烯基C-H键三氟甲基化，从而产生具有生物活性的三氟甲基化的烯烃（以及三氟甲基化的碳环化合物）。到目前为止，Cu（III）-CF 3化合物的这种基本反应性是未知的。叔胺的存在对于该反应至关重要，它既是弱碱又是单个电子转移（SET）促进剂，用于提取乙烯基氢。该方法从具有成本效益的条件下（不需要外部贵金属光催化剂或化学计量的氧化剂）开始于本体烯烃，因此对于实用和可持续的应用非常有价值。